(S)-3,6-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine | 1296866-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,6-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine
• 英文别名: 3,6-dimethyl-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-[1,4]oxazine；(3S)-3,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydro-1,4-oxazine
• CAS: 1296866-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: ACCVEZPHSSRSFZ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3,6-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine 在 三乙基硅烷 作用下， 以96 mg的产率得到(2S,5S)-2,5-dimethyl-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  解析用于立体选择性合成吗啉和 1,4-氧氮杂环庚烷的炔基氨基还原加氢烷氧基化的取代效应：十三吗啉和丁苯吗啉的全合成

  摘要：

  开发了用于立体选择性合成顺式-2,5/2,6-二取代吗啉和顺式-2,6/2,7-二取代氧氮杂环庚烷的N-炔丙基氨基醇的酸催化还原醚化反应。机理研究表明，末端炔醇通过6- exo-dig加氢烷氧基化-异构化-还原级联产生吗啉。有趣的是，发现炔烃水合-环化-还原序列参与由烷基取代的内部炔醇形成氧氮杂环庚烷。该策略被用作杀菌剂十三吗啉和丁苯吗啉全合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/d4ob00855c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-甲基苯基磺酰胺基)丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3,6-dimethyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amino Acid derived 2-Methylene Morpholines and 3,4-dihydro-2H-1,4-Oxazines via Ag (I) promoted Intra-molecular Cyclization of Alkynols

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.871

文献信息

• Intramolecular Oxidative Pd(II)-Catalyzed Alkoxylation of 3-Aza-5-alkenols with O2 as Sole Oxidant: Mild Conditions for the Synthesis of 1,4-Oxazine Derivatives
  作者：Gianluigi Broggini、Egle Beccalli、Elena Borsini、Andrea Fasana、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1055/s-0030-1259295

  日期：2011.1

  Synthesis of 1,4-2H-oxazine derivatives was performed by Pd(II)-catalyzed aerobic oxidative cyclization of 3-aza-5-al­kenols, prepared from easily available 1,2-amino alcohols. The ­reaction proceeds in very mild conditions with a simple catalytic system consisting of PdCl2(MeCN)2 in THF at room temperature with molecular oxygen as the sole stoichiometric oxidant.

  1,4-2H-吡嗪衍生物的合成是通过Pd(II)催化的有氧氧化环化反应实现的，该反应使用了由易得的1,2-氨基醇制备的3-氮-5-烯醇。在极温和的条件下，该反应在室温下以THF中的PdCl2(MeCN)2作为简单的催化系统，分子氧作为唯一的计量氧化剂进行。
• A New Approach to 1,4-Oxazines and 1,4-Oxazepines via Base-Promoted Exo Mode Cyclization of Alkynyl Alcohols: Mechanism and DFT Studies
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Wan-Ping Hu、Hsing-Yin Chen、Gopal Chandru Senadi、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol301219c

  日期：2012.6.15

  A new approach was developed to synthesize 1,4-oxazine and 1,4-oxazepine derivatives without solvent and metal. Regioselective cyclization occurred to afford exclusively the exo-clig product, and stereochemistry was studied by circular dichroism and specific optical rotation techniques. The Grignard reaction is a key synthetic step to produce high diastereomeric compounds via Cram's rule and was well supported by DFT calculations. A hydroalkoxylation mechanism was proposed and supported by DFT calculations.