8,8'-dimethyl-2,2'-biquinoline | 1160-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8,8'-dimethyl-2,2'-biquinoline
• 英文别名: 8-Methyl-2-(8-methylquinolin-2-yl)quinoline
• CAS: 1160-86-7
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: PFYCOANYLISJEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-147.5 °C
• 沸点：
  481.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8'-dimethyl-2,2'-biquinoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8,8'-bis(aminomethyl)-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Lap-Yan, Chung; Constable, Edwin C.; Lewis, Jack, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 2121 - 2126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉1-氧化物 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 以78%的产率得到8,8'-dimethyl-2,2'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾介导的N-杂双芳基合成的机理研究

  摘要：

  我们在这里报道通过叔丁醇钾介导的杂环N-氧化物的二聚作用产生对称和不对称的N-杂亚芳基。该反应是可扩展的，不含过渡金属的，并且可以在以下条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c6cc04816a

文献信息

• Highly Enantioselective Direct Synthesis of Endocyclic Vicinal Diamines through Chiral Ru(diamine)-Catalyzed Hydrogenation of 2,2′-Bisquinoline Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Jianwei Zhang、Cong Xu、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201608181

  日期：2016.10.4

  An asymmetric hydrogenation of 2,2′‐bisquinoline and bisquinoxaline derivatives, catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes, was developed. A broad range of chiral endocyclic vicinal diamines were obtained in high yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (up to 93:7 dl/meso and >99 % ee). These chiral diamines could be easily transformed into a new class of chiral N‐heterocyclic

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。
• Development of Quinoline-Derived Chiral Diaminocarbene Ligands and Their Transition Metal Complexes: Synthesis, Structural Characterization, and Catalytic Properties
  作者：Cong Xu、Yu Feng、Li-Ren Wang、Wen-Peng Ma、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00141

  日期：2020.5.26

  and steric environment of these new chiral tricyclic NHCs were systematically evaluated by determining the Tolman electronic parameter (TEP) and the percent buried volumes (%Vbur) of the corresponding metalated complexes. It was revealed that these new ligands possess strong electron-donating properties and high steric demands. Additionally, these chiral NHC ligands have been successfully employed in

  最近已经开发出带有稠合三环骨架的N-杂环卡宾（NHC）作为新型的有前途的配体，用于不对称过渡金属催化。在本文中，通过直接不对称氢化合成策略制备了两种具有部分还原的2,2'-双喹啉-和2-（哌啶-2--2-基）喹啉骨架的手性三环NHC。合成了它们的Rh和Pd复合物，并通过NMR和高分辨率质谱以及X射线晶体学对其进行了表征。通过确定托尔曼电子参数（TEP）和掩埋体积百分比（％V bur），系统地评估了这些新的手性三环NHC的电子效应和空间环境。）的相应金属化配合物。揭示了这些新的配体具有强的供电子性和高空间要求。另外，这些手性NHC配体已以高收率和良好的对映选择性（高达80％ee）成功地用于对映选择性钯催化的分子内α-芳基化反应。值得注意的是，刚性稠合的三环和庞大的邻位取代基可以极大地改善这些手性NHC配体的供电子性和手性诱导能力。
• Synthesis of new bifunctional derivatives of 2,2′-biquinoline and their polymers and metal-polymer complexes with CuI
  作者：M. Ya. Goikhman、I. V. Podeshvo、V. D. Krasikov、I. I. Malakhova、I. V. Gofman、N. L. Loretsyan、M. A. Smirnov、N. N. Smirnov、E. N. Vlasova、N. S. Gulii、A. V. Yakimanskii

  DOI：10.1007/s11172-023-3883-1

  日期：2023.5

  A method for the synthesis of new bifunctional biquinoline monomers, 2,2′-biquinoline-6,6′-, 7,7′-, and 8,8′-dicarboxylic acids, was developed. Copolyamic acids and copolybenzoxazinoneimides with biquinoline units in the main chain and their metalpolymer complexes with CuI were synthesized, and their mechanical, thermal, molecular, and electrochemical properties were studied.

  开发了一种合成新型双功能联喹啉单体 2,2'-联喹啉-6,6'-、7,7'- 和 8,8'-二羧酸的方法。合成了主链上带有联喹啉单元的共聚酰胺酸和共聚苯并恶嗪酮酰亚胺及其与 Cu I的金属聚合物配合物，并研究了它们的机械、热、分子和电化学性能。
• Notes. Synthesis of Some New 8,8'-Disubstituted 2,2'-Biquinolines
  作者：Francis Case、John Lafferty

  DOI：10.1021/jo01103a605

  日期：1958.9
• Newkome, George R.; Evans, David W., Organometallics, 1987, vol. 6, # 12, p. 2592 - 2595
  作者：Newkome, George R.、Evans, David W.

  DOI：——

  日期：——