1-benzyloxy-2,2-dimethoxypropane | 176848-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-2,2-dimethoxypropane
• 英文别名: 2,2-Dimethoxypropoxymethylbenzene；2,2-dimethoxypropoxymethylbenzene
• CAS: 176848-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MSSQXJHVRRBFTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-2,2-dimethoxypropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-benzyloxy-1-isocyano-2-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-烷氧基-2-氨基-3-丁烯酸衍生物的简便合成

  摘要：

  (E)-4-烷氧基-2-甲酰氨基-3-丁烯酸酯已由 3-烷氧基-1-异氰基丙烯分两步制备。该方法基于 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 的反应，3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 可以通过在 -78 °C 的 THF 中用 LDA 处理 3-alkoxy-1-isocyanopropenes 与氯代碳酸烷基酯的反应，得到4-烷氧基-2-异氰基-3-丁烯酸酯。通过在-20 °C 的 Et2O 中用浓 HCl 处理，这些异氰酯很容易转化为相应的甲酰氨基酯。随后，通过用氯碳酸乙酯进行乙氧基羰基化，然后使用六甲基磷酰三胺 (HMPA) 作为共溶剂，用烷基卤化物进行烷基化，将取代基引入 2-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2307
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基丙酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到1-benzyloxy-2,2-dimethoxypropane
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-烷氧基-2-氨基-3-丁烯酸衍生物的简便合成

  摘要：

  (E)-4-烷氧基-2-甲酰氨基-3-丁烯酸酯已由 3-烷氧基-1-异氰基丙烯分两步制备。该方法基于 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 的反应，3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 可以通过在 -78 °C 的 THF 中用 LDA 处理 3-alkoxy-1-isocyanopropenes 与氯代碳酸烷基酯的反应，得到4-烷氧基-2-异氰基-3-丁烯酸酯。通过在-20 °C 的 Et2O 中用浓 HCl 处理，这些异氰酯很容易转化为相应的甲酰氨基酯。随后，通过用氯碳酸乙酯进行乙氧基羰基化，然后使用六甲基磷酰三胺 (HMPA) 作为共溶剂，用烷基卤化物进行烷基化，将取代基引入 2-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2307

文献信息

• [EN] 2 -AMINO- 1, 8 -NAPHTHYRIDINE-3 -CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-1,8-NAPHTYRIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILISÉS COMME AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013072882A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention concerns novel 2-amino-1,8-naphthyridine-3-carboxamide derivatives of formula I, a pharmaceutical antibacterial composition containing them and the use of these compounds in the manufacture of a medicament for the treatment of infections (e.g. bacterial infections). These compounds are useful antimicrobial agents effective against a variety of human and veterinary pathogens including among others Gram-positive and Gram-negative aerobic and anaerobic bacteria.

  本发明涉及公式I的新型2-氨基-1,8-萘啶-3-甲酰胺衍生物，包含它们的药用抗菌组合物以及利用这些化合物制造用于治疗感染（例如细菌感染）的药物。这些化合物是有用的抗微生物药剂，对包括革兰氏阳性和阴性需氧菌和厌氧菌在内的各种人类和兽医病原体具有有效作用。
• 3-benzyloxy-1-isocyanopropenes. Synthesis and use as 3-hydroxypropanoyl anion equivalents
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hideki Akamatsu、Keiichiro Takada、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00312-7

  日期：1996.4

  New acyl anion equivalents bearing a hydroxyl group at the β-position have been developed. Treatment of 3-benzyloxy-1-isocyanopropenes with lithium diisopropylamide (LDA) in THF at −78 °C generated the 1-lithio compounds, which reacted with alkyl halides to afford the corresponding 1-alkylated products in good yields. Acid hydrolysis of these alkylated products followed by hydrogenolysis of the resulting

  已经开发出在β位带有羟基的新的酰基阴离子当量。在-78°C下用二异丙基氨基锂在THF中处理3-苄氧基-1-异氰基丙烯，生成1-硫代化合物，该化合物与卤代烷反应，以高收率得到相应的1-烷基化产物。这些烷基化产物进行酸水解，然后将所得的β-苄氧基乙基酮进行氢解，生成β-羟乙基酮。
• A Convenient Synthesis of (<i>E</i>)-4-Alkoxy-2-amino-3-butenoic Acid Derivatives
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Susumu Irisawa、Hideki Akamatsu、Masaki Takahashi、Taichi Kitamura、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2307

  日期：1999.10

  (E)-4-Alkoxy-2-formylamino-3-butenoic acid esters have been prepared in two steps from 3-alkoxy-1-isocyanopropenes. The method is based on the reaction of 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes, which can be generated by the treatment of 3-alkoxy-1-isocyanopropenes with LDA in THF at −78 °C, with alkyl chlorocarbonates, affording 4-alkoxy-2-isocyano-3-butenoates. These isocyano esters have been easily

  (E)-4-烷氧基-2-甲酰氨基-3-丁烯酸酯已由 3-烷氧基-1-异氰基丙烯分两步制备。该方法基于 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 的反应，3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 可以通过在 -78 °C 的 THF 中用 LDA 处理 3-alkoxy-1-isocyanopropenes 与氯代碳酸烷基酯的反应，得到4-烷氧基-2-异氰基-3-丁烯酸酯。通过在-20 °C 的 Et2O 中用浓 HCl 处理，这些异氰酯很容易转化为相应的甲酰氨基酯。随后，通过用氯碳酸乙酯进行乙氧基羰基化，然后使用六甲基磷酰三胺 (HMPA) 作为共溶剂，用烷基卤化物进行烷基化，将取代基引入 2-位。