3-benzyloxy-1-isocyano-2-methyl-1-propene | 192210-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-1-isocyano-2-methyl-1-propene
• 英文别名: (3-Isocyano-2-methylprop-2-enoxy)methylbenzene；(3-isocyano-2-methylprop-2-enoxy)methylbenzene
• CAS: 192210-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GYNQQNRNXIALNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-1-isocyano-2-methyl-1-propene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl (E)-4-benzyloxy-2-formylamino-3-methyl-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-4-烷氧基-2-氨基-3-丁烯酸衍生物的简便合成

  摘要：

  (E)-4-烷氧基-2-甲酰氨基-3-丁烯酸酯已由 3-烷氧基-1-异氰基丙烯分两步制备。该方法基于 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 的反应，3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes 可以通过在 -78 °C 的 THF 中用 LDA 处理 3-alkoxy-1-isocyanopropenes 与氯代碳酸烷基酯的反应，得到4-烷氧基-2-异氰基-3-丁烯酸酯。通过在-20 °C 的 Et2O 中用浓 HCl 处理，这些异氰酯很容易转化为相应的甲酰氨基酯。随后，通过用氯碳酸乙酯进行乙氧基羰基化，然后使用六甲基磷酰三胺 (HMPA) 作为共溶剂，用烷基卤化物进行烷基化，将取代基引入 2-位。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2307
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-benzyloxy-2-methoxy-2-methylpropyl)formamide 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-1-isocyano-2-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  3-苄氧基-1-异氰基丙烯。合成并用作3-羟基丙酰基阴离子当量

  摘要：

  已经开发出在β位带有羟基的新的酰基阴离子当量。在-78°C下用二异丙基氨基锂在THF中处理3-苄氧基-1-异氰基丙烯，生成1-硫代化合物，该化合物与卤代烷反应，以高收率得到相应的1-烷基化产物。这些烷基化产物进行酸水解，然后将所得的β-苄氧基乙基酮进行氢解，生成β-羟乙基酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00312-7

文献信息

• A New Synthesis of (<i>E</i>)-4-Alkoxy-2-formylamino-3-butenoic Acid Derivatives Utilizing 3-Alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hideki Akamatsu、Susumu Irisawa、Masaki Takahashi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.1997.503

  日期：1997.6

  The title amino acid derivatives have been prepared in two steps from 3-alkoxy-1-isocyanopropenes. The key step is the alkoxycarbonylation of 3-alkoxy-1-isocyano-1-lithiopropenes with alkyl chloroformates to afford the corresponding 4-alkoxy-2-isocyano-3-butenoates, which are readily converted to the title compounds by acidic hydrolysis.

  标题氨基酸衍生物是通过两个步骤从3-烷氧基-1-异氰基丙烯制备的。关键步骤是将3-烷氧基-1-异氰基-1-锂丙烯进行烷氧基羧基化，使用烷基氯甲酸酯，以获得相应的4-烷氧基-2-异氰基-3-丁烯酸酯，这些化合物可通过酸性水解轻松转化为标题化合物。