(E)-3-chloro-1-propenyl p-tolyl sulfone | 54646-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-chloro-1-propenyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 3-chloro-1-propenyl p-tolyl sulfone；(E)-3-chloro-1-tosyl-1-propene；(E)-3-chloro-1-tosylprop-1-ene；(3-chloro-trans-propenyl)-p-tolyl sulfone；(3-Chlor-trans-propenyl)-p-tolyl-sulfon；3-Chlor-1-p-toluolsulfonyl-propen-(1)；1-{[(1E)-3-chloro-1-propenyl]sulfonyl}-4-methylbenzene；1-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 54646-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂S
• 分子量: 230.715
• InChiKey: YTGSPMWGLGNDRI-KRXBUXKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-chloro-1-propenyl p-tolyl sulfone 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-iodo-1-propenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparation of 3-Alkyl(or Aryl)thio-1(or 2)-propenylp-Tolyl Sulfones

  摘要：

  探索了从3-氯-1-丙烯基对甲苯砜到3-(对甲苯硫基)-1(或2)-丙烯基对甲苯砜、3-异丙基硫基-1(或2)-丙烯基对甲苯砜和3-甲基硫基-2-丙烯基对甲苯砜的合成路线。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3347
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(p-toluenesulfonyl)-2-propene-1-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-3-chloro-1-propenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Acetoxylation and Chlorination of 2-Alkenyl<i>p</i>-Tolyl Sulfones
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Shibuya、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/bcsj.57.1092

  日期：1984.4

  2-Alkenyl p-tolyl sulfones were converted into the corresponding 3-acetoxy(or chloro)-1-alkenyl p-tolyl sulfones via π-allylpalladium complexes which reacted regiospecifically with a nucleophile such as acetate anion or chloride anion in the presence of Cu(II).

  2-烯基对甲苯基砜通过 π-烯丙基钯配合物转化为相应的 3-乙酰氧基（或氯）-1-烯基对甲苯基砜，该配合物在 Cu 存在下与乙酸根阴离子或氯阴离子等亲核试剂发生区域特异性反应（二）。
• Correa, Carlos M. M. da Silva; Fleming, M. Daniela C. M.; Oliveira, M. Augusta B. C. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 9, p. 1993 - 2000
  作者：Correa, Carlos M. M. da Silva、Fleming, M. Daniela C. M.、Oliveira, M. Augusta B. C. S.、Garrido, Ermelinda M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of the Leaving Group on the Rates of SN2 and SN2' Reactions in Allylic Systems
  作者：F. G. Bordwell、Phillip E. Sokol、James D. Spainhour

  DOI：10.1021/ja01496a053

  日期：1960.6
• Palladium(II)-assisted conversion of a 2-alkenyl sulfone into a 3-acetoxy(or chloro)-1-alkenyl sulfone
  作者：Katsuyuki Ogura、Nobuhiro Shibuya、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90366-1

  日期：1981.1
• OGURA, KATSUYUKI;IIHAMA, TERUYUKI;TAKAHASHI, KAZUMASA;IIDA, HIROTADA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2671-2674
  作者：OGURA, KATSUYUKI、IIHAMA, TERUYUKI、TAKAHASHI, KAZUMASA、IIDA, HIROTADA

  DOI：——

  日期：——