(3S,3aS,4R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-3-methylcyclopenta[b]furan-2-one | 261511-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,4R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-3-methylcyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3S,3aS,4R,6aS)-3-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 261511-33-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: KJBBXWYJJKSUQV-CYUUQNCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,4R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-3-methylcyclopenta[b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (4aa,7aa)-八氢-4b,7a-二甲基环戊并[c]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-cis-4-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氯仿 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 (3S,3aS,4R,6aS)-4-Benzyloxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydro-3-methylcyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d

文献信息

• An Enantioselective Epoxide Rearrangement - Claisen Rearrangement Approach to Prostaglandins and (+)-Iridomyrmecin
  作者：David Hodgson、Andrew Gibbs

  DOI：10.1055/s-1997-3253

  日期：1997.6

  The asymmetric syntheses of prostaglandin precursor 8 and (+)-iridomyrmecin (12) via highly enantioselective rearrangement of the epoxide 1 and subsequent Ireland-Claisen rearrangement are described.

  介绍了通过环氧化物 1 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 8 和 (+)-iridomyrmecin (12)的过程。
• Stereochemical consequence of the coupling of lithium dimethylcuprate with a cyclopentenyl allylic lactone. Total synthesis of dl-iridomyrmecin
  作者：Paul A. Grieco、Chidambaram V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo00325a035

  日期：1981.6
• Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/a907522d

  日期：——

  The preparation and lithium amide-induced rearrangements of 1,2-dideuterated 4-substituted cyclopentene oxides 11 and 19 are described, providing insight into the deprotonation mechanisms operating in such systems. Highly enantioselective syntheses of 4-substituted cis-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ols 32a–c are described. Also described are asymmetric syntheses of prostaglandin precursor 40 and (+)-iridomyrmecin (48) via highly enantioselective rearrangement of the epoxide 3 and subsequent Ireland–Claisen rearrangement.

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。