1,2-di(9H-fluoren-2-yl)ethyne | 36920-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1,2-di(9H-fluoren-2-yl)ethyne
• 英文别名: 2,2'-Difluorenylacetylen；2-[2-(9H-fluoren-2-yl)ethynyl]-9H-fluorene
• CAS: 36920-10-2
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: GUIUOFFSMZJZGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.2±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并恶唑 、 1,2-di(9H-fluoren-2-yl)ethyne 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到(E)-1,2-bis(benzo[d]oxazol-2-yl)-1,2-di(9H-fluoren-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  铑/铜通过C–H加成/氧化交叉偶联共催化炔烃与丙烯腈的高反式选择性1,2-二杂芳基化：实验和理论研究相结合

  摘要：

  用芳基化试剂过渡金属催化的二芳基炔烃的加成反应以合成四芳基乙烯通常遇到严格的反应条件，并且依赖于使用预官能化的底物，例如有机卤化物或替代物以及有机金属试剂。在这项工作中，我们建立了高度跨性别的铑/铜共催化的C–H加成/氧化偶联过程使炔烃与唑类化合物进行1,2-选择性1,2-二杂芳基化反应。此外，本文开发的二杂芳基化反应可为杂芳烃掺杂的四芳基乙烯的合成打开一扇门，THF-水混合物和固体粉末中的光致发光（PL）光谱验证了这些四（杂）芳基乙烯是聚集诱导发射（AIE）活跃，建立一个新的AIE分子库。结合实验和理论方法，研究了内部炔烃与吡咯的加成/氧化交叉偶联的反应机理。理论计算表明，无论是铑还是铜，都可能发生吡咯的金属化/去质子化。当形成偶氮基铑时，炔可以插入Rh-C键中。然后另一个偶氮基可以从偶氮铜化合物转移到铑上。随后的分子内反亲核加成产生第二个C–C键。同时，理论计算也解释了形成氢杂芳基化副产物的假定途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07242
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluorenylmethyltriphenylphosphonium bromide 230.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1,2-di(9H-fluoren-2-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  带有芳香族端子组的线性共轭系统。八。双(4-联苯基)-和2,2'-二芴基聚炔的合成和电子光谱

  摘要：

  为了进一步了解端基对二芳基聚炔光谱规律的影响，我们进行了双（4-联苯基）聚炔（In，n=1-6）和 2,2' 的合成-二芴基聚炔（IIn，n=1-4 和 6）。发现最长波长吸收最大值（λL）的红移随n的增加由以下经验公式表示：In：λL=24.0n1.1+304（四氢呋喃中的nm）IIn：λL=9.0 n1.5+350（四氢呋喃中的nm）双（4-联苯基）聚炔（In）的光谱行为强烈支持二苯基聚炔中λL∝n的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.883