trans-7-Hydroxy-4-butyl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-<1>benzopyrano<3,4-b>pyridine | 100745-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-7-Hydroxy-4-butyl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-<1>benzopyrano<3,4-b>pyridine
• 英文别名: (4aR,10bS)-4-butyl-1,2,3,4a,5,10b-hexahydrochromeno[3,4-b]pyridin-7-ol
• CAS: 100745-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: HBUXLNNWKYJTIE-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-(prop-2-ynyloxy)benzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 溴 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 二苯基膦酸锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -25.0~200.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 67.0h， 生成 trans-7-Hydroxy-4-butyl-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-<1>benzopyrano<3,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2H-[1]Benzopyrano[3,4-b]pyridines. Synthesis and activity at central monoamine receptors

  摘要：

  Two general synthetic approaches to a novel series of 2H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridines are described together with their receptor binding profile at a variety of monoamine receptors in mammalian brain tissue. The biologically active members of this series fall into into one of two broad classes: 3,4,4a,5-tetrahydro-2H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridines or trans-1,3,4,4a,5,10b-hexahydro-2H-[1]benzopyrano[3,4-b]pyridines. By appropriate pharmacophoric modification potent selective ligands for D2, alpha-2, 5HT1A, and 5HT2 receptors may be obtained. The previously published in vivo data on certain key representatives of these series are also summarized.

  DOI：

  10.1021/jm00123a039