(2R,3S,4S)-4-amino-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-ol | 133341-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-amino-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-ol
• CAS: 133341-80-7；133398-93-3
• 化学式: C₁₂H₂₇NO₃Si
• 分子量: 261.437
• InChiKey: MLRFAWDBJZEDDC-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-amino-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-ol 、 氯乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,5R,8aS)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1,4a,5,7,8,8a-hexahydropyrano[3,4-b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-羟基肟醚：制备顺式1,2-氨基醇的简便方法

  摘要：

  用硼烷还原环状α-羟基酮肟可提供极好的，高产率的区域和立体选择路线，生成-1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74864-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-amino-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性还原α-羟基肟醚：制备顺式1,2-氨基醇的简便方法

  摘要：

  用硼烷还原环状α-羟基酮肟可提供极好的，高产率的区域和立体选择路线，生成-1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74864-7

文献信息

• Novel IBX-Mediated Processes for the Synthesis of Amino Sugars and Libraries Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Phil. S. Baran、Yong-Li Zhong、Juan A. Vega

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17