2-(α-hydroxybenzyl)-4-methylfuran | 78259-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(α-hydroxybenzyl)-4-methylfuran
• 英文别名: (4-methylfuran-2-yl)(phenyl)methanol；(4-Methylfuran-2-yl)-phenylmethanol；(4-methylfuran-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 78259-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: LKRAAUJVFDAOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-hydroxybenzyl)-4-methylfuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以409 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化发散合成二氢吡喃酮立体异构体

  摘要：

  我们最近开发了一种新型手性N杂环卡宾（NHC）催化的Achmatowicz重排产物的动态动力学对映选择性酰化（DKEA）和动态动力学非对映选择性酰化（DKDA），以生成用于进一步合成碳水化合物的有用中间体。在此更新中，我们描述了从共同的外消旋前体开始的所有四种异构体的立体选择性制备的不同NHC催化策略。本报告提供了容易获得各种光学纯二氢吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801639
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基呋喃-2-甲酸 在 正丁基锂 、 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(α-hydroxybenzyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  生成4-甲基-2-取代的呋喃的一般路线：全合成pleraplysillin-2（一种海绵的代谢产物，Pleraplysilla spinifera）

  摘要：

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。

  DOI：

  10.1039/p19810000679

文献信息

• Calcium(II)-Catalyzed Aza-Piancatelli Reaction
  作者：David Lebœuf、Emmanuelle Schulz、Vincent Gandon

  DOI：10.1021/ol5032987

  日期：2014.12.19

  The first examples of calcium-catalyzed aza-Piancatelli reactions between substituted 2-furylcarbinols and aniline derivatives are described. A variety of 4-aminocyclopentenones have been synthesized stereoselectively in high yields. The experimental procedure utilizes simple salts and does not require specific precautions.
• General routes to 4-methyl-2-substituted-furans: a total synthesis of pleraplysillin-2, a metabolite of the sponge, Pleraplysilla spinifera
  作者：David W. Knight、David C. Rustidge

  DOI：10.1039/p19810000679

  日期：——

  A general approach to 4-methyl-2-substituted-furans is described in which 4-methyl-2-furyl-lithium is the key intermediate. Using this method, pleraplysillin-2, a sesquiterpenoid ester from the sponge Pleraplysilla spinifera, has been synthesised. An alternative, less efficient, route to this type of furan, via acyclic keto-epoxides, is also discussed.

  描述了一种4-甲基-2-取代的呋喃的通用方法，其中4-甲基-2-呋喃基锂是关键中间体。使用这种方法，合成了pleraplysillin-2，一种来自海绵棘球藻的倍半萜酸酯。还讨论了通过无环酮-环氧化物制得这种呋喃的替代方法，效率较低。
• Divergent Synthesis of Dihydropyranone Stereoisomers via N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Changgui Zhao、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801639

  日期：2019.4

  We recently developed a novel chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed dynamic kinetic enantioselective acylation (DKEA) and dynamic kinetic diastereoselective acylation (DKDA) of Achmatowicz rearrangement products to generate useful intermediates for the further synthesis of carbohydrates. In this update, we describe a divergent NHC catalytic strategy for the stereoselective preparation of all

  我们最近开发了一种新型手性N杂环卡宾（NHC）催化的Achmatowicz重排产物的动态动力学对映选择性酰化（DKEA）和动态动力学非对映选择性酰化（DKDA），以生成用于进一步合成碳水化合物的有用中间体。在此更新中，我们描述了从共同的外消旋前体开始的所有四种异构体的立体选择性制备的不同NHC催化策略。本报告提供了容易获得各种光学纯二氢吡喃酮的方法。