(-)-(1S,3S)-1,3-dithiane 1,3-dioxide | 1190308-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (-)-(1S,3S)-1,3-dithiane 1,3-dioxide
• 英文别名: (S,S)-1,3-dithiane-trans-1,3-dioxide；trans-1,3-Dithiane-S,S-dioxide；(1S,3S)-1,3-dithiane 1,3-dioxide
• CAS: 1190308-23-6
• 化学式: C₄H₈O₂S₂
• 分子量: 152.238
• InChiKey: GAGUHQWNDGBDCG-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,3S)-1,3-dithiane 1,3-dioxide 、 Phenol, 2,4,6-trinitro-, lanthanum(3+) salt 以 乙醇 为溶剂， 生成 [lanthanum(picrate)3(trans-1,3-dithiane-1,3-dioxide)2]
  参考文献：
  名称：

  Thermal decomposition and structural study of lanthanide complexes with trans-1,3-dithiane-1,3-dioxide

  摘要：

  合成并表征了与1,3-二硫烷-1,3-二氧化物配体的镧系元素匹克酸盐。通过TG/DTG和DSC进行了这些化合物的热分解和结构研究。发现这些化合物组成一个单一的同晶系列，其热分解过程呈放热反应。最终产物被发现为镧系元素二氧基硫酸盐。

  DOI：

  10.1007/s10973-006-7864-z
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到(-)-(1S,3S)-1,3-dithiane 1,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  在动力学和热力学控制条件下，将醛添加到金属化的反式1,3-二硫代-S，S-二氧化物中

  摘要：

  手性酰基阴离子当量（1）可以用n-BuLi / py进行金属化，并与醛反应以高收率得到加合物。在-78δC时，反应处于动力学控制之下，而在0δC时，PhCHO和t-BuCHO发生平衡，从而导致单一非对映异构体的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94354-5

文献信息

• Additions of aldehydes to metallated trans-1,3-Dithiane-S,S-dioxide under conditions of kinetic and thermodynamic control
  作者：Varinder K Aggarwal、Ian W Davies、John Maddock、Mary F Mahon、Kieran C Molloy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94354-5

  日期：1990.1

  The chiral acyl anion equivalent (1) can be metallated with n-BuLi/py and reacts with aldehydes to give adducts in high yield. At −78δC the reaction is under kinetic control whereas at 0δC equilibration occurs with PhCHO and t-BuCHO resulting in good yields of single diastereoisomers.

  手性酰基阴离子当量（1）可以用n-BuLi / py进行金属化，并与醛反应以高收率得到加合物。在-78δC时，反应处于动力学控制之下，而在0δC时，PhCHO和t-BuCHO发生平衡，从而导致单一非对映异构体的收率很高。
• Thermal decomposition and structural study of lanthanide complexes with trans-1,3-dithiane-1,3-dioxide
  作者：P. Miranda Jr、M. F. Máduar、J. Zukerman-Schpector、J. R. Matos

  DOI：10.1007/s10973-006-7864-z

  日期：2007.3

  Lanthanide picrates with 1,3-dithiane-1,3-dioxide ligand were synthesized and characterized. Thermal decomposition of these compounds by TG/DTG and DSC and structural studies were performed. It was found that the compounds are comprised in a single isomorphous series and their thermal decomposition occurs as exothermic events. The final products were found to be lanthanide dioxysulfates.

  合成并表征了与1,3-二硫烷-1,3-二氧化物配体的镧系元素匹克酸盐。通过TG/DTG和DSC进行了这些化合物的热分解和结构研究。发现这些化合物组成一个单一的同晶系列，其热分解过程呈放热反应。最终产物被发现为镧系元素二氧基硫酸盐。
• Catalytic Asymmetric Oxidation of Cyclic Dithioacetals: Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of the <i>S</i>-Oxides by a Chiral Aluminum(salalen) Complex
  作者：Junichi Fujisaki、Kenji Matsumoto、Kazuhiro Matsumoto、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja106877x

  日期：2011.1.12

  The reaction of nonsubstituted 1,3-dithiane also proceeded in a highly enantioselective manner to give the monoxide with a small formation of the trans-1,3-dioxide, an overoxidation product. Five-membered 1,3-dithiolanes and seven-membered 1,3-dithiepanes also underwent oxidation to give monoxides with high diastereo- and enantioselectivity. It was found that the equilibrium between the two chairlike

  铝 (salalen) 配合物 1 [salalen = 半还原的 salen, salen = N,N'-亚乙基双 (salicylideneiminato)] 被发现是在 30% 过氧化氢存在下不对称氧化环状二硫缩醛的高效催化剂氧化剂。在一系列带有烷基、烯基、炔基和芳基作为取代基的 2-取代 1,3-二噻烷反应中，以高产率获得了反式一氧化物，其比例为 19:1 → >20:1 dr（非对映异构体）。比率）和 98-99% ee（对映异构体过量）。未取代的 1,3-二噻烷的反应也以高度对映选择性的方式进行，得到一氧化物，同时生成少量反式-1,3-二氧化物，这是一种过度氧化产物。五元1,3-二硫戊环和七元1，3-二硫杂环庚烷也经过氧化得到具有高非对映选择性和对映选择性的一氧化物。发现二噻烷的两个椅状构象异构体之间的平衡与在第一次氧化过程中观察到的非对映选择性有关，1,3-二噻烷氧化过程中的