2-bromo-6-(trimethylsilyl)ethynylpyridine | 445468-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(trimethylsilyl)ethynylpyridine
• 英文别名: 6-(trimethylsilyl)ethynyl-2-bromopyridine；2-(6-Bromopyridin-2-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 445468-65-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNSi
• 分子量: 254.201
• InChiKey: SEJOCBCVCNMLSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(trimethylsilyl)ethynylpyridine 在 titanium(IV) isopropylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (Z)-6-(1-hexenyl)-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Monotitanation of Dialkynylpyridines and Its Application for Preparation of Highly Fluorescent π-Conjugated Oligomers

  摘要：

  Reaction of Ti(O-i-Pr)(4)/2i-PrMgCl reagent with 2,n-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridines, where n is 3, 4, 5, and 6, or with 3,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]pyridines, proceeded with excellent site-selectivity to afford the corresponding monotitanated complex. Synthetic application of the reaction was demonstrated by an efficient preparation of pi-conjugated oligomers having pyridine and enyne units alternately, which possess intense blue fluorescence emission.

  DOI：

  10.1021/ol048316p
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-bromo-6-(trimethylsilyl)ethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  形状持久的Cyclyne型氮杂大环化合物：合成，异常的发光特性以及对Sb（V）离子的特异性识别

  摘要：

  芳烃-氮杂芳烃的简单成员是一个几何控制和形状持久的氮杂大环化合物的新家族。值得注意的是Sb（V）的特定识别功能。合成的氮杂大环化合物，特别是Sb（V）配合物具有异常强的发光特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02829-0

文献信息

• Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings
  作者：Akihiro Orita、Fangguo Ye、Govindarajulu Babu、Tomohiro Ikemoto、Junzo Otera

  DOI：10.1139/v05-038

  日期：2005.6.1

  The double elimination reaction of β-substituted sulfones offers a versatile strategy for synthesis of arylene ethynylene kits containing heteroaromatic rings. A sequence of aldol reaction between α-sulfonyl carbanion and aldehyde, trapping the resulting aldolate to give β-substituted sulfone, and double elimination of this intermediate can be integrated in one pot. This protocol allows thiophene, pyridine, and ferrocene units to be accommodated in phenylene ethynylene arrays.Key words: arylene–ethynylenes, heteroaromatic rings, ferrocene, double elimination, sulfones.

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。
• Design of Glycosyltransferase Inhibitors: Pyridine as a Pyrophosphate Surrogate
  作者：Shuai Wang、Jose A. Cuesta-Seijo、Dominique Lafont、Monica M. Palcic、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201301871

  日期：2013.11.4

  series of ten glycosyltransferase inhibitors has been designed and synthesized by using pyridine as a pyrophosphate surrogate. The series was prepared by conjugation of carbohydrate, pyridine, and nucleoside building blocks by using a combination of glycosylation, the Staudinger–Vilarrasa amide‐bond formation, and azide–alkyne click chemistry. The compounds were evaluated as inhibitors of five metal‐dependent

  通过使用吡啶作为焦磷酸盐替代物，已经设计并合成了一系列十种糖基转移酶抑制剂。该系列是通过结合糖基化，Staudinger-Vilarrasa酰胺键形成和叠氮化物-炔烃点击化学反应，结合碳水化合物，吡啶和核苷结构单元而制备的。该化合物被评估为五种金属依赖性半乳糖基转移酶的抑制剂。三种酶在一种酶的活性位点复合的抑制剂的晶体学分析证实，吡啶部分螯合了Mn 2+离子，导致其原始位置略微移位（2Å）。与天然尿苷二磷酸（UDP）-Gal底物相比，碳水化合物的头基占据的位置不同，与酶的相互作用很小。
• Observation of an Inversion in Photophysical Tuning in a Systematic Study of Luminescent Triazole-Based Osmium(II) Complexes
  作者：Paul A. Scattergood、James Roberts、Salem A. E. Omar、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00915

  日期：2019.7.1

  systematic survey of luminescent bis(terdentate) osmium(II) complexes, a tipping point involving a reversal in photophysical tuning is observed whereby increasing stabilization of the ligand-based lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) results in a blue shift in the optical absorption and emission bands. The complexes [Os(N^N′^N″)2]2+ [N^N′^N″ = 2,6-bis(1-phenyl-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine (Os1)

  在对发光的双（叔）（II）配合物的系统研究中，观察到一个涉及光物理调节逆转的临界点，从而提高了基于配体的最低未占据分子轨道（LUMO）的稳定性，从而导致了光学蓝移吸收和发射带。配合物[OS（N ^ N'^ N''）2 ] 2+ [N ^ N'^ N''= 2,6-双（1-苯基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（OS1），2,6-双（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）吡嗪（OS2），6-（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）- 2,2'-联吡啶（OS3），2-（吡啶-2-基）-6-（1-苄基1,2,3-三唑-4-基）吡嗪（OS4），2-（吡嗪-2 -基）-6-（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（OS5）和6-（1-苄基-1,2,3-三唑-4-基）-2,2'-联吡嗪基（OS6）]的制备和表征，所有配合物均显示出从橙色到接近橙色的磷光-光谱的IR区域。在配位体的中央吡啶替换OS1通过在更
• Tweezer-type binding cavity formed by the helical folding of a carbazole–pyridine oligomer
  作者：Hye Jin Jang、Seungwon Lee、Byung Jun An、Geunmoo Song、Hae-Geun Jeon、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1039/d1cc06569f

  日期：——

  new aromatic foldamer based on the carbazole–pyridine oligomers that adopt helical conformations via dipole–dipole interactions and π-stacking between two ethynyl bond-linked monomers. This foldamer scaffold has been further modified into a synthetic receptor with a tweezer-type binding cavity outside the helical backbone upon folding, in contrast to most aromatic foldamers with internal binding cavities

  我们合成了一种基于咔唑-吡啶低聚物的新型芳香族折叠体，该低聚物通过偶极-偶极相互作用和两个乙炔键连接的单体之间的 π 堆叠采用螺旋构象。与大多数具有内部结合腔的芳香族折叠体相比，这种折叠体支架已被进一步修饰为在折叠时在螺旋骨架外部具有镊子型结合腔的合成受体。镊子型腔由两个平行的芘基平面组成，允许萘二亚胺客体通过π 堆积和 CH⋯O 相互作用插入，如使用其1 H NMR 光谱和 X 射线晶体结构所证明的那样。
• Intramolecular interactions in 2,6-pyridylacetylenes and their Co2(CO)4dppm complexes
  作者：Bogdan H Dana、Brian H Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01426-7

  日期：2002.4

  compounds BrC5H3N(C2)R, C5H3N[(C2)R]2, BrC5H3N[RC2Co2(CO)4dppm], C5H3N[R′C2Co2(CO)4dppm]C2R} and C5H3N[(R2C2Co2(CO)4dppm)]2 (R′=H, SiMe3, Fc), C5H3N(C2SiMe3)(C2R) R=H, Fc, C5H3N(C2SiMe3)2} and C5H3N[C2C5H3N(C2SiMe3)]2} have been prepared in order to study through-space and through-bond interactions between the ethynyl arms. The structure of BrC5H3N[FcC2Co2(CO)4dppm] shows that the Co2-alkyne unit is preferentially

  一系列2,6- ethynylpyridyl的化合物BRC 5 ħ 3 Ñ（C 2）R，C 5 ħ 3 N [（C 2）R] 2，BRC 5 ħ 3 N [RC 2共2（CO）4 DPPM] ，C 5 ħ 3 N [R'C 2共2（CO）4 DPPM] c ^ 2 R}和C 5 ħ 3 N [（R 2 c ^ 2共2（CO）4 DPPM）] 2（R'= H，森那3，FC），C 5 H ^ 3 Ñ（C 2森达3）（C 2 R）R = H，FC，C 5 ħ 3 Ñ（C 2森达3）2 }和C 5 ħ 3 N [C ^ 2 ç 5 ħ 3 ñ（C 2森达3）] 2 }人为了制备通过空间和通键的乙炔基臂之间的相互作用研究。的BRC结构5 ħ 3 N [FCC 2共2（CO）4DPPM]表明，联合2 -alkyne单元优选扭曲，而不是乙炔基臂弯曲，以便最小化的空间相互作用。虽然，没有证据的氧化还