2-溴-6-乙炔吡啶 | 445468-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-乙炔吡啶
• 中文别名: 2-溴-6-乙炔基吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-ethynylpyridine
• CAS: 445468-63-3
• 化学式: C₇H₄BrN
• 分子量: 182.019
• InChiKey: UFUJEEUTQKDBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2至8℃，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-乙炔吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[2-(4-Hexylphenyl)ethynyl]-6-[2-[6-[2-[3-[2-[1-[2-[2-[3-[2-[6-[2-[6-[2-(4-hexylphenyl)ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Double Elimination Protocol for Access to Pyridine-Containing Arylene–Ethynylenes

  摘要：

  成功构建了涉及吡啶的芳基-炔基阵列，利用了β-取代磺酰胺（磺酰亚胺）的双重消除反应，这些磺酰胺可以从芳基甲基磺酰胺（磺酰亚胺）和芳香醛中轻松获取。该方法用于合成具有二萘基立体中心的对映纯芳基-炔基框架。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1298
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2-溴-6-乙炔吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,6-吡啶基乙炔及其Co 2（CO）4 dppm配合物的分子内相互作用

  摘要：

  一系列2,6- ethynylpyridyl的化合物BRC 5 ħ 3 Ñ（C 2）R，C 5 ħ 3 N [（C 2）R] 2，BRC 5 ħ 3 N [RC 2共2（CO）4 DPPM] ，C 5 ħ 3 N {[R'C 2共2（CO）4 DPPM] c ^ 2 R}和C 5 ħ 3 N [（R 2 c ^ 2共2（CO）4 DPPM）] 2（R'= H，森那3，FC），C 5 H ^ 3 Ñ（C 2森达3）（C 2 R）R = H，FC，{C 5 ħ 3 Ñ（C 2森达3）2 }和{C 5 ħ 3 N [C ^ 2 ç 5 ħ 3 ñ（C 2森达3）] 2 }人为了制备通过空间和通键的乙炔基臂之间的相互作用研究。的BRC结构5 ħ 3 N [FCC 2共2（CO）4DPPM]表明，联合2 -alkyne单元优选扭曲，而不是乙炔基臂弯曲，以便最小化的空间相互作用。虽然，没有证据的氧化还

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01426-7

文献信息

• Systematic study of the synthesis and coordination of 2-(1,2,3-triazol-4-yl)-pyridine to Fe(<scp>ii</scp>), Ni(<scp>ii</scp>) and Zn(<scp>ii</scp>); ion-induced folding into helicates, mesocates and larger architectures, and application to magnetism and self-selection
  作者：Nan Wu、Caroline F. C. Melan、Kristina A. Stevenson、Olivier Fleischel、Huan Guo、Fatemah Habib、Rebecca J. Holmberg、Muralee Murugesu、Nicholas J. Mosey、Hélène Nierengarten、Anne Petitjean

  DOI：10.1039/c5dt00233h

  日期：——

  With its facile synthesis, the pyridine–1,2,3-triazole chelate is an attractive building block for coordination-driven self-assembly. When two such chelates are bridged by a spacer and exposed to cations of octahedral geometrical preference, they generally self-assemble into dinuclear triple-stranded structures in the solid state and in solution in the presence of non-coordinating counter-ions. In

  吡啶–1,2,3-三唑螯合物易于合成，是由配位驱动的自组装的诱人构建基。当两个这样的螯合物通过间隔基桥接并暴露于八面体几何偏好的阳离子时，它们通常以固态和在非配位抗衡离子存在下的溶液中自组装成双核三链结构。在解决方案中，取决于间隔物的性质，仍然可以形成更广泛的架构。因此，提出了对间隔基和取代模式的系统研究，它可以评估影响吡啶-1，2，3-三唑螯合物周围自组装的各种因素，以及这些结构中的立体化学控制。讨论了手性，磁性和系统选择的应用，其中涉及Fe（II），Ni（II），Zn（II）和Cu（I）阳离子。
• 1-CYANO-PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUB INHIBITORS
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20200331888A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel compounds and methods for the manufacture of inhibitors of deubiquitylating enzymes (DUBs). In particular, the invention relates to the inhibition of ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30). The novel compounds have formula (I): (Formula (I)) or are pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e and R 1f each independently represent hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl or optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl, or R 1b and R 1c together form an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl ring, or R 1d and R 1e together form an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl ring; R 2 represents hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; A represents an optionally further substituted 5 to 10 membered monocyclic or bicyclic heteroaryl, heterocyclyl or aryl ring; L represents a covalent bond or linker; B represents an optionally substituted 3 to 10 membered monocyclic or bicyclic heterocyclyl, heteroaryl, cycloalkyl or aryl ring; and when -A-L-B is at position x attachment to A is via a carbon ring atom of A, and either: A cannot be triazolopyridazinyl, triazolopyridinyl, imidazotriazinyl, imidazopyrazinyl or pyrrolopyrimidinyl; or B cannot be substituted with phenoxyl; or B cannot be cyclopentyl when L is an oxygen atom.

  本发明涉及新化合物和制备去泛素化酶（DUBs）抑制剂的方法。具体而言，本发明涉及抑制泛素C-末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）。这些新化合物的化学式为（I）：（化学式（I）），或其药学上可接受的盐，其中：R1a，R1b，R1c，R1d，R1e和R1f分别独立地代表氢，可选择地取代的C1-C6烷基或可选择地取代的C3-C4环烷基，或者R1b和R1c共同形成一个可选择地取代的C3-C6环烷基环，或者R1d和R1e共同形成一个可选择地取代的C3-C6环烷基环；R2代表氢或可选择地取代的C1-C6烷基；A代表一个可选择地进一步取代的5到10个成员的单环或双环杂环芳基，杂环烷基或芳基环；L代表一个共价键或连接物；B代表一个可选择地取代的3到10个成员的单环或双环杂环烷基，杂环芳基，环烷基或芳基环；当-A-L-B位于位置x时，通过A的一个碳环原子连接到A，且：A不能是三唑吡啶基，三唑吡啉基，咪唑三嗪基，咪唑吡嗪基或吡咯嘧啶基；或者B不能被苯氧基取代；或者当L是氧原子时，B不能是环戊基。
• Double elimination protocol for the synthesis of arylene ethynylenes containing heteroaromatic rings
  作者：Akihiro Orita、Fangguo Ye、Govindarajulu Babu、Tomohiro Ikemoto、Junzo Otera

  DOI：10.1139/v05-038

  日期：2005.6.1

  The double elimination reaction of β-substituted sulfones offers a versatile strategy for synthesis of arylene ethynylene kits containing heteroaromatic rings. A sequence of aldol reaction between α-sulfonyl carbanion and aldehyde, trapping the resulting aldolate to give β-substituted sulfone, and double elimination of this intermediate can be integrated in one pot. This protocol allows thiophene, pyridine, and ferrocene units to be accommodated in phenylene ethynylene arrays.Key words: arylene–ethynylenes, heteroaromatic rings, ferrocene, double elimination, sulfones.

  β-取代磺酮的双消除反应提供了一种多功能的合成芳基乙炔基套件的策略，其中包含杂芳环。 α-磺酰基碳负离子与醛之间的醛缩反应序列，捕获所得的醛缩物以给出β-取代磺酮，以及对该中间体的双消除可以集成在一个反应器中。该方案允许噻吩、吡啶和二茂铁单元被容纳在苯基乙炔基阵列中。关键词：芳基-乙炔基，杂芳环，二茂铁，双消除，磺酮。
• Intermetallic Communication through Carbon Wires in Heterobinuclear Cationic Allenylidene Complexes of Chromium
  作者：Normen Szesni、Matthias Drexler、Jörg Maurer、Rainer F. Winter、Frédéric de Montigny、Claude Lapinte、Stefan Steffens、Jürgen Heck、Bernhard Weibert、Helmut Fischer

  DOI：10.1021/om0607301

  日期：2006.11.1

  CuI-catalyzed coupling of 15a with M}−Br (M} = Ru(CO)2Cp, Fe(CO)2Cp*) affords the binuclear complexes The symmetrical binuclear complex is formed by oxidative coupling of 15a with [Cu(OAc)2]. The attachment of a ferrocenyl group to the chromium center via PPh2 to give is achieved via displacement of a cis-CO ligand in by PPh2Fc. On addition of Co2(CO)8 to a Co2(CO)6 unit adds to the C⋮C bond to form a trinuclear

  [（CO）5 M（THF）]（M = Cr，W）与锂化的2-乙炔基喹啉反应，然后用[R 3 O] BF 4（R = Me，Et）将所得炔基五羰基金属化物烷基化，得到烯基亚烷基络合物其中亚烯基链的末端碳原子是N-烷基化喹啉环的一部分。[（CO）5 M（THF）]（M = Cr，W）与锂化的2-乙炔基吡啶衍生物，Li [C⋮CC 5 H 4 BrN]和[Et 3 O] BF 4的反应得到烯基亚烷基络合物含有在5或6位溴化的末端六元N杂环。各种炔基可以通过[PdCl 2 ]引入环的5-位（PPH 3）2 ]催化的5-溴-取代的allenylidene复合物与末端炔烃HC⋮CR '（R'= TMS中，Ph，C耦合10 ħ 21，4-C 6 H ^ 4 -C⋮器CPh， 4-C 6 H 4 -C⋮CH，Fc（Fc =（C 5 H 4）FeCp），4-C 6 H 4 -C⋮CFc，4-C 6 H 4 -C⋮CC
• Cascade and multicomponent synthesis of structurally diverse 2-(pyrazol-3-yl)pyridines and polysubstituted pyrazoles
  作者：Raquel Barroso、María-Paz Cabal、Azucena Jiménez、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c9ob02691f

  日期：——

  leads to 2-(pyrazol-3-yl)pyridines, important structural motifs in ligands for transition metals and bioactive molecules. When the reaction is conducted with 2,6-diethynylpyridine, the important 2,6-bis(pyrazolyl)pyridines are obtained, featuring the arrangement of tridentate and also pentadentate ligands. A novel three-component version of the reaction has been designed, which involves the use of α-

  N-甲苯磺酰hydr与2-炔基吡啶之间的级联反应导致生成2-（吡唑-3-基）吡啶，这是过渡金属和生物活性分子配体中的重要结构基序。当用2，6-二乙炔吡啶进行反应时，得到重要的2，6-双（吡唑基）吡啶，其特征在于三齿和五齿配体的排列。设计了该反应的新型三组分形式，其涉及使用α-溴-N-甲苯磺酰基hydr，炔基吡啶和NH-唑。通过使用末端炔烃阵列制备不同的多取代吡唑，进一步说明了多组分反应的一般性。在这些多组分反应中，具有三个不同杂环的复杂分子可通过一步一步从商业原料中组装，