Acetic acid (3aS,4R,5R,7R,7aS)-2-benzoyl-1-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-6-methylene-3-oxo-octahydro-isoindol-5-yl ester | 80361-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,5R,7R,7aS)-2-benzoyl-1-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-6-methylene-3-oxo-octahydro-isoindol-5-yl ester
• CAS: 80361-18-8
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₅Si
• 分子量: 561.794
• InChiKey: VWEQVFZYUCPJAL-STERNMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,5R,7R,7aS)-2-benzoyl-1-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-6-methylene-3-oxo-octahydro-isoindol-5-yl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(3aS,4R,6R,7R,7aS)-3-Benzyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-hydroxy-4-methyl-5-methylene-octahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytochalasin D isoindolone unit: solutions to the problem of regiochemistry in N-benzoylpyrrolinone Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a034
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aR,4S,5R,6S,7S,7aR)-6-acetoxy-2-benzoyl-3-benzyl-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-1-oxo-5-trimethylsilanylmethyl-octahydro-isoindol-5-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (3aS,4R,5R,7R,7aS)-2-benzoyl-1-benzyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-methyl-6-methylene-3-oxo-octahydro-isoindol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cytochalasin D isoindolone unit: solutions to the problem of regiochemistry in N-benzoylpyrrolinone Diels-Alder reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a034