dimethyl 2-[(3S)-2-oxo-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]propanedioate | 116835-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(3S)-2-oxo-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]propanedioate
• CAS: 116835-54-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇
• 分子量: 427.454
• InChiKey: ORJGPUBFUDQHTI-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  587.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(3S)-2-oxo-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]propanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 (S)-3,6-Dibenzyl-2,5-dioxo-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic ketomethylene dipeptide derivatives

  摘要：

  Methyl 6-aralkyl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates derived from L-Phe and L-Trp, and their 3-substituted analogues in which the 3-substituent is the side chain of Phe, Asp and Ala have been synthesized. Cycle[Trp-psi(COCH2)Gly] and cycle[Phe-psi(COCH2)-xi-Phe] have been also prepared.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88534-3
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸钠 、 N-苯氧基碳-L-苯丙氨酰甲基氯酮 在 sodium iodide 作用下， 生成 dimethyl 2-[(3S)-2-oxo-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  酮亚甲基二肽类似物的简单通用途径

  摘要：

  一种通过使用合成N酮亚甲基二肽的容易和灵活的程序α报道-Z-氨基酸卤代甲基酮和丙二酸二甲酯作为起始原料。通过应用该方法，已经制备了含有C端Gly，Ala，Asp，Phe和Trp残基的丙氨酰基和苯丙氨酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80357-3

文献信息

• Synthesis of ketomethylene dipeptides containing basic amino acid analogues at c-terminus
  作者：María Teresa García-López、Rosario González-Mufliz、Juan R. Harto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86018-x

  日期：1988.1
• Synthesis of methyl 6-aralkl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates as synthons of conformationally constrained pseudopeptides
  作者：Isabel Gómez-Monterrey、Ma.José Domínguez、Rosario González-Muñiz、Juan R. Harto、Ma.Teresa García-López

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80834-s

  日期：1991.7

  Catalytic hydrogenation of the 4-ketoesters 1a,b or 2a,b and their 5R-enantiomers, obtained from the corresponding Z-L- and Z-D-amino acid halomethyl ketones, directly leads to the methyl 6-aralkyl-2,5-diketopiperidine-3-carboxylates 3a,b and 4a,b and their 6R-enantiomers with high or moderate stereoselectivity at C-3.
• GARCIA-LOPEZ, M. TERESA;GONZALEZ-MUNIZ, ROSARIO;HARTO, JUAN R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 1577-1580
  作者：GARCIA-LOPEZ, M. TERESA、GONZALEZ-MUNIZ, ROSARIO、HARTO, JUAN R.

  DOI：——

  日期：——
• GARCIA-LOPEZ, MARIA TERESA;GONZALEZ-MUNIS, ROSARIO;HARTO, JUAN R., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 16, C. 5131-5138
  作者：GARCIA-LOPEZ, MARIA TERESA、GONZALEZ-MUNIS, ROSARIO、HARTO, JUAN R.

  DOI：——

  日期：——