4-(7-(Methoxymethoxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl acetate | 1239437-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-(Methoxymethoxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-[[7-(Methoxymethoxy)-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]carbamoyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 1239437-77-4
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₇
• 分子量: 465.503
• InChiKey: KPZLCAPNUSBTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-(Methoxymethoxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[4-[(7-Hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-3-yl)carbamoyl]-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的新生霉素的 Noviose 替代品的合成和评价

  摘要：

  对新生霉素的香豆素核心和苯甲酰胺侧链的结构修饰已成功将天然产物从选择性 DNA 促旋酶抑制剂转化为 Hsp90 C 端的有效抑制剂。然而，没有对 noviose 附属物进行构效关系研究，它代表了类似物制备中的限速合成子。因此，合成并评估了一系列糖模拟物和非糖衍生物，以鉴定表现出 Hsp90 抑制作用的简化化合物。对两种乳腺癌细胞系的评估表明，用简化的烷基胺替代立体化学复合物 noviose 增加了抗增殖活性，导致新生霉素类似物的 IC 50值在中纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1021/ml100070r
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamate 在 钯 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(7-(Methoxymethoxy)-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-ylcarbamoyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE

  摘要：

  新比奴霉素类似物在治疗、抑制和/或预防自体显性多囊肾病（ADPKD）中的囊肿形成方法中是有用的。本公开提供了治疗ADPKD的方法，包括给予香豆素-3-羧酰胺新比奴霉素类似物的治疗有效量。因此，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低mTOR途径磷酸化蛋白P-mTOR、P-Akt和P-S6K的水平，或其组合。此外，该方法可以包括给予新比奴霉素类似物的治疗有效量，以降低Hsp-90客体蛋白CFTR、ErbB2、c-Raf和Cdk4的水平，或其组合。

  公开号：

  US20110082098A1

文献信息

• NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES
  申请人：Blagg Brian S. J.

  公开号：US20120252745A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.

  本公开提供了具有替代noviose的诺维菌素类似物，其在癌症治疗中作为Hsp90抑制剂是有用的。
• US9120774B2
  申请人：——

  公开号：US9120774B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• [EN] NOVOBIOCIN ANALOGUES HAVING MODIFIED SUGAR MOIETIES<br/>[FR] ANALOGUES DE NOVOBIOCINE COMPORTANT DES GROUPES FONCTIONNELS GLUCIDIQUES MODIFIÉS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2010096650A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The disclosure provides novobiocin analogues with noviose replacements which are useful as Hsp90 inhibitors in the treatment of cancer.
• [EN] NOVOBIOCIN ANALOGUES AND TREATMENT OF POLYCYSTIC KIDNEY DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES DE NOVOBIOCINE ET TRAITEMENT D'UNE MALADIE POLYKYSTIQUE DES REINS
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2011041593A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Novobiocin analogues are useful in methods of treating, inhibiting, and/or preventing cyst formation in autosomal dominant polycystic kidney disease (ADPKD) in a subject. The disclosure provides methods of treating ADPKD comprising administering a therapeutically effective amount of a coumarin-3-carboxamide novobiocin analogue. Accordingly, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of mTOR pathway phosphoproteins P-mTOR, P-Akt and P-S6K, or combinations thereof. Further, the method can include administering a novobiocin analogue in a therapeutically effective amount for reducing levels of Hsp-90 client proteins CFTR, ErbB2, c-Raf and Cdk4, or combinations thereof.