(benzyl)dibromoborane | 69464-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (benzyl)dibromoborane
• 英文别名: Benzyl(dibromo)borane
• CAS: 69464-75-1
• 化学式: C₇H₇BBr₂
• 分子量: 261.752
• InChiKey: KRGMYVJHERMPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (benzyl)dibromoborane 在 lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide 、 triethyl amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 triethylamine-2-boranaphthaline
  参考文献：
  名称：

  Boese, Roland; Finke, Norbert; Henkelmann, Jochem, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1644 - 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tribenzylborane 、 三溴化硼 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 1-octene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到(benzyl)dibromoborane
  参考文献：
  名称：

  三叔丁基氮杂二硼吡啶 NB2R3 的卤代硼化：开环与 NB3 簇形成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3749(200006)626:6<1349::aid-zaac1349>3.0.co;2-q
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 (benzyl)dibromoborane 作用下， 生成 cis-4,4-Dimethyl-1-phenyl-1-penten 、 1,1,2-三甲基-1,2,3,4-四氢萘 、 (2-Bromo-4,4-dimethyl-pentyl)-benzene 、 (3-Bromo-4,4-dimethyl-pentyl)-benzene 、 (1-Bromo-4,4-dimethyl-pentyl)-benzene 、 (Z)-4,4-Dimethyl-1-phenyl-2-penten
  参考文献：
  名称：

  Binnewirtz, Ralf-Juergen; Klingenberger, Helmut; Welte, Rainer, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1271 - 1284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyl Borane NHC Adducts: Beyond B−C Bond Scission
  作者：Richard Böser、Lars Denker、René Frank

  DOI：10.1002/chem.201902698

  日期：2019.8.9

  Benzyl‐substituted boronates and borates are widely employed as mild sources in radical or anionic transfer reactions of benzyl entities. In this process the B−C bond to the benzyl moiety is essentially ruptured. In contrast, reactions with retention of the B−C bond are poorly investigated although several other reactive sites in benzyl–boron systems are clearly inherent. In this respect, the novel

  苄基取代的硼酸盐和硼酸盐被广泛用作苄基实体的自由基或阴离子转移反应中的温和来源。在该过程中，与苄基部分的BC键基本上被断裂。相比之下，尽管苄基-硼体系中的其他几个反应位显然是固有的，但对保留B-C键的反应的研究却很少。在这方面，证明了代表性的硼烷加合物I i Pr-BH 2 Bn [I i Pr ＝：C N（i Pr）CH} 2，Bn ＝ CH 2 C 6 H 5 ]的新型反应性。用BCl 3和BBr 3观察到BH 2实体的二卤化，而BI 3任一得到我我镨BHI 2或与芳族苯环的硼基化进行，得到氢化-桥bisborylated物种。用元素溴Br 2证明了苄基CH 2基团的光化学单卤化和二卤化。溴化产物I我镨的BBr 2 -CHBr-C 6 H ^ 5在苄基碳原子被borylated在极性转换事件与BI 3，得到两性离子我我镨-BI-CH（BI 3）-C 6 H ^ 5。
• BINNEWIRTZ, R. -J.;KLINGENBERGER, H.;WELTE, R.;PAETZOLD, P., CHEM. BER., 1983, 116, N 4, 1271-1284
  作者：BINNEWIRTZ, R. -J.、KLINGENBERGER, H.、WELTE, R.、PAETZOLD, P.

  DOI：——

  日期：——
• Boese, Roland; Finke, Norbert; Henkelmann, Jochem, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1644 - 1654
  作者：Boese, Roland、Finke, Norbert、Henkelmann, Jochem、Maier, Guenther、Paetzold, Peter、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Binnewirtz, Ralf-Juergen; Klingenberger, Helmut; Welte, Rainer, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1271 - 1284
  作者：Binnewirtz, Ralf-Juergen、Klingenberger, Helmut、Welte, Rainer、Paetzold, Peter

  DOI：——

  日期：——
• The Haloboration of Tri-tert-butylazadiboriridine NB2R3: Ring Opening versus NB3 Cluster Formation
  作者：M. Müller、J. Müller、P. Paetzold、K. Radacki

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(200006)626:6<1349::aid-zaac1349>3.0.co;2-q

  日期：2000.6