4,5-bis(dodecyl)phthalonitrile | 120353-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(dodecyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Didodecylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 120353-86-8
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂
• 分子量: 464.778
• InChiKey: KKVJBCUDUPPNRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(dodecyl)phthalonitrile 生成 5,6-didodecyl-3-iminoisoindol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  OHTA, K.;JACQUEMIN, L.;SIRLIN, C.;BOSIO, L.;SIMON, J., NEW J. CHEM., 12,(1988) N 8-9, C. 751-754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodophthaldiamide 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 4.75h， 生成 4,5-bis(dodecyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  八（十二烷基）酞菁：外围取代与非外围取代对合成路线、光谱和电化学行为的影响

  摘要：

  非外围八基取代的酞菁 (npPc's)、MPc(C12H25)8，其中 M = 2H (3) 或 Zn (4)，以及外围八基取代的酞菁 (pPc's)，其中 M = Zn (6)、Mg ( 7) 和 2H (8)，通过 3,6- (2) 或 4,5-双（十二烷基）邻苯二甲腈 (5) 的环四聚、在 Zn 或 Mg 存在下前体邻苯二甲腈的模板环四聚、金属插入到不含金属的酞菁，并从酞菁配位空腔中除去镁或锌。 pPc 8 更有效的合成途径是 7 的脱金属。npPc 比 pPc 更易溶解。 npPc 的 Q 带 λmax 发生红移约。 18 nm，与 pPC 相比。 X 射线光电子能谱 (XPS) 区分了不含金属的酞菁的 N–H、Nmeso 和 Ncore 氮原子。结合能约为。分别为 399.6、398.2 和 397.7 eV。 X 射线光电子能谱 (XPS) 还显示锌酞菁 4 和 6 具有四个等效的

  DOI：

  10.3390/molecules27051529

文献信息

• Liquid crystalline phthalocyanine–fullerene dyads
  作者：Mine Ince、M. Victoria Martínez-Díaz、Joaquín Barberá、Tomás Torres

  DOI：10.1039/c0jm02420a

  日期：——

  Two phthalocyanine–C60 dyads 1 and 2 incorporating either a rigid or a flexible spacer between the phthalocyanine and fullerene units, respectively, have been prepared. Indeed, the nature of the spacer has proven to play an important role in the liquid crystalline properties of these compounds. Phthalocyanine–C60 dyad 2, containing a flexible spacer, self-organizes in columnar stacks within a rectangular arrangement. On the other hand, dyad 1 does not present mesomorphic properties on its own, but forms columnar hexagonal mesophases when blended with equimolar amounts of an intrinsically mesomorphic phthalocyanine.

  制备了两种酞菁-C60二聚体1和2，它们分别在酞菁和富勒烯单元之间包含一个刚性或柔性间隔基。实际上，间隔基的性质已被证明在这些化合物的液晶性质中起着重要作用。含柔性间隔基的酞菁-C60二聚体2自组装成矩形排列的柱状堆积。另一方面，二聚体1本身不表现出介晶性质，但与等摩尔量的本征介晶酞菁混合后形成六角柱状介晶相。
• Nuclear imaging potential and<i>in vitro</i>photodynamic activity of symmetrical and asymmetrical zinc phthalocyanines
  作者：Fatma Yurt Lambrecht、Kasim Ocakoglu、Ozge Er、Mine Ince、Cumhur Gunduz、Cagla Kayabası

  DOI：10.1002/jlcr.3395

  日期：2016.5.15

  light-sensitive material that has been localized in target tissues with visible light. In the current study, symmetric Zn(II) octaoctadodecylphthalocyanine (1) and the asymmetrically substituted hydroxyhexyloxy derivative (2) were examined as a multifunctional agent for tumour nuclear imaging and for PDT potential. Zn(II)Pc 1 and Zn(II)Pc 2 were radiolabelled with (131) I using an iodogen method with high efficiency

  光动力疗法 (PDT) 是基于用可见光暴露已定位在目标组织中的光敏材料。在当前的研究中，对称的 Zn(II) 八十八烷基酞菁 (1) 和不对称取代的羟基己氧基衍生物 (2) 被检查作为肿瘤核成像和 PDT 潜力的多功能试剂。在最佳条件下，Zn(II)Pc 1 和 Zn(II)Pc 2 用 (131) I 进行放射性标记，使用高效碘原方法（分别为 93.5 ± 3.5% 和 93.0 ± 2.8%）。生物分布研究结果表明，放射性标记的 Zn(II)Pc 1 在大肠中具有高吸收率，在卵巢中具有不变的吸收率。然而，放射性标记的 Zn(II)Pc 2 摄取在大肠、胰腺、卵巢和肺中具有显着的静态意义。对于 PDT 研究，具有 Zn(II)Pc 1 和 Zn(II)Pc 2 的 EMT6/P（小鼠乳腺细胞系）和 HeLa（宫颈腺癌细胞系）暴露于 10-30 J/cm(2) 的红光 (650 nm) .
• Ferrocene-Bearing Dodecylphthalocyanines: Synthesis, Spectroscopic and Electrochemical Behavior
  作者：Glendin Swart、Eleanor Fourie、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c01101

  日期：2022.8.29

  4′-ferrocenylbutoxy substituents, or four peripheral 4′-ferrocenylbutoxy substituents. The compound having six peripheral dodecyl and one peripheral 4′-ferrocenylbutoxy substituents was also synthesized. Metal-free and zinc complex Q-band maximum absorption wavelengths increased nonlinearly from 704 to 725 nm for the Qy-band of metal-free compounds, or from 676 to 699 nm for the Q-band of zinc complexes in moving

  含二茂铁基丁氧基的十二烷基酞菁，MPc(C 12 H 25 ) x (OC 4 H 8 Fc) y，M = 2H（化合物系列6和8）或 Zn（化合物系列5、7和9），x ≤ 8和y ≤ 4，通过 3,6-双（十二烷基）邻苯二甲腈2和 4- ( 1 ) 或 3-(4'-二茂铁基丁氧基) 邻苯二甲腈4之间的无金属统计缩合或统计锌模板合成4,5-双（十二烷基）邻苯二甲腈之间的缩合，3和1在无水乙酸锌存在下，或通过将锌插入无金属酞菁中。化合物被设计为具有八个非外围十二烷基取代基、六个非外围十二烷基、一个外围或一个非外围 4'-二茂铁基丁氧基取代基、四个非外围十二烷基和两个外围 4'-二茂铁基丁氧基取代基，或四个外围 4'-二茂铁基丁氧基取代基。还合成了具有六个外围十二烷基和一个外围4'-二茂铁基丁氧基取代基的化合物。Q y的无金属和锌络合物 Q 波段最大吸收波长从 704 nm 非线性增加到 725
• Nishi, Hisao; Ueno, Satoshi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan
  作者：Nishi, Hisao、Ueno, Satoshi

  DOI：——

  日期：——