2-(azidomethyl)-5-(α-thienyl)pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester | 1228932-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-5-(α-thienyl)pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: (E)-methyl 2-(azidomethyl)-5-(thiophen-2-yl)pent-2-en-4-ynoate；methyl (E)-2-(azidomethyl)-5-thiophen-2-ylpent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1228932-06-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.277
• InChiKey: SGXKGAXGJRKNJL-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-5-(α-thienyl)pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester 在 gold(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到methyl 5-(thiophene-2-carbonyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基叠氮化物的氧化氮杂环化反应生成2-酮/甲酰基-1 H-吡咯

  摘要：

  首次报道了通过烯丙基叠氮化物的分子内氧化氮杂-环化反应构造带有2-酮或甲酰基的吡咯的方法。它涉及顺序的碳-氮/碳-氧键形成，AuCl 3和AgSbF 6的结合被确定为促进本反应的合适试剂系统。所需的烯丙基叠氮化物可以从炔属醛的Morita–Baylis–Hillman（MBH）乙酸酯中轻松制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02468
• 作为产物：
  描述：

  thiophen-2-yl-propynal 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(azidomethyl)-5-(α-thienyl)pent-2-en-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基叠氮化物的分子内硫属元素胺化：5-硒基/亚磺酰基烟酸酯的合成

  摘要：

  已经描述了用于合成5-硒烯基/亚磺酰基烟酸酯的新方法，该方法涉及铜催化的烯丙基叠氮化物与二有机基-二卤代羰基化的有机硫属酰基氮杂-环化。该方法在一锅中通过区域选择性分子内硫属元素铝化作用使炔烃双官能化，从而以良好或优异的产率提供取代的5-硫属元素酰基烟酸酯。所得烟酸酯提供了它们的氧化物，砜和酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03695

文献信息

• Aza-Annulation of Enynyl Azides: A New Approach to Substituted Pyridines
  作者：Chada Raji Reddy、Sujatarani A. Panda、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/ol503752k

  日期：2015.2.20

  Synthesis of substituted pyridines through a novel aza-annulation of 2-en-4-ynyl azides, derived from MBH-acetates of acetylenic aldehydes, is described. A variety of enynyl azides having aryl, heteroaryl, and alkyl groups on the alkyne functionality successfully participated in the Ag-mediated annulation reaction to provide the corresponding 3,6-disubstituted pyridines. I2-Mediated cyclization was

  描述了通过衍生自炔醛的MBH-乙酸酯的新的2-en-4-炔基叠氮化物的氮杂-环烷基合成取代的吡啶。在炔官能团上具有芳基，杂芳基和烷基的各种烯丙基叠氮化物成功地参与了Ag介导的环化反应，以提供相应的3，6-二取代的吡啶。发现I 2-介导的环化受到炔官能团上的取代基的控制，所述取代基由炔炔官能团上具有富电子取代基的烯丙基叠氮化物提供了5-碘-3，6-二取代的吡啶。
• 一种5-三氟甲硫基烟酸酯系列物的制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN114057634A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及烟酸酯系列化合物，公开了一种5‑三氟甲硫基烟酸酯系列物的制备方法，它采用(E)‑2‑(叠氮甲基)‑5‑芳基戊‑2‑烯‑4‑炔酸甲酯作为反应底物，在过渡金属铜催化剂、配体、氧化剂、添加剂等作用下，于有机溶剂中与三氟甲硫基银加热搅拌反应得到5‑三氟甲硫基烟酸酯系列物。本发明的制备方法反应条件温和、成本较低、底物官能团适用范围广。本发明所得的产物经1H NMR,13C NMR,HRMS等表征确认。本发明所提供方法为合成具有潜在生物和药物活性的5‑三氟甲硫基烟酸酯衍生物及其类似化合物提供了新途径，在化工中间体、农药和医药等领域具有潜在的应用前景。
• Cu(I)-Catalyzed Aminative Aza-Annulation of Enynyl Azide using <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide: Synthesis of 5-Aminonicotinates
  作者：Chada Raji Reddy、Santosh Kumar Prajapti、Ravi Ranjan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01228

  日期：2018.5.18

  An unprecedented copper-catalyzed aminative aza-annulation of enynyl azide using commercially available N-fluorobenzenesulfonhnide (NFSI) as an amination reagent is described. The reaction proceeds via regioselective inter-/intramolecular diamination, incorporating one nitrogen from the NFSI and the other from the azide, to provide amino substituted nicotinate derivatives in a single step with moderate to high yield. This method represents an efficient way to access diverse aminonicotinates through direct C-N bond-coupling processes.
• 3,5-Disubstituted 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of propargyl aldehydes
  作者：Sun Pil Park、Sang-Hyun Ahn、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.017

  日期：2010.5

  A simple method for synthesizing several 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole derivatives having a methoxy carbonyl or an acetyl group at C-5 position and 7,8-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]indol-5(6H)-ones via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azido enynes, which were readily obtained from the Morita-Baylis-Hillman acetates of propargyl aldehydes with sodium azide, has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Intramolecular Chalcogenoamination of Enynyl Azides: Synthesis of 5-Selenyl/Sulfenyl Nicotinates
  作者：Chada Raji Reddy、Ravi Ranjan、Santosh Kumar Prajapti

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03695

  日期：2019.2.1

  methodology for the synthesis of 5-selenyl/sulfenyl nicotinates involving copper-catalyzed organochalcogenyl aza-annulation of enynyl azide with diorganyl-dichalcogenides has been described. This method offers difunctionalization of alkynes via regioselective intramolecular chalcogenoamination in one pot to provide substituted 5-chalcogenyl nicotinates in good to excellent yields. The resulting nicotinates

  已经描述了用于合成5-硒烯基/亚磺酰基烟酸酯的新方法，该方法涉及铜催化的烯丙基叠氮化物与二有机基-二卤代羰基化的有机硫属酰基氮杂-环化。该方法在一锅中通过区域选择性分子内硫属元素铝化作用使炔烃双官能化，从而以良好或优异的产率提供取代的5-硫属元素酰基烟酸酯。所得烟酸酯提供了它们的氧化物，砜和酸衍生物的途径。