4,6-dimethyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-1-ium chloride monohydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-1-ium chloride monohydrate
• 英文别名: 4,6-dimethylpyrimidine-2(1H)-thione hydrochloride hydrate；4,6-dimethyl-1H-pyrimidin-3-ium-2-thione;chloride;hydrate
• 化学式: C₆H₉N₂S*Cl*H₂O
• 分子量: 194.685
• InChiKey: CAMXYTXYSFTDNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rhenium (III) chloride 、 4,6-dimethyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-1-ium chloride monohydrate 以 盐酸 为溶剂， 生成 triaqua-tri-μ-chloro-hexachloro-triangulo-trirhenium(III)-bis(4,6-dimethylpyrimidine-2(1H)-thione hydrochloride) dihydrate
  参考文献：
  名称：

  Battaglia, Luigi P.; Corradi, Anna Bonamartini; Battistuzzi, Raffaele, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, p. 2123 - 2128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 乙酰丙酮 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到4,6-dimethyl-2-sulfanylidene-2,3-dihydropyrimidin-1-ium chloride monohydrate
  参考文献：
  名称：

  Impact of the anion and chalcogen on the crystal structure and properties of 4,6-dimethyl-2-pyrimido(thio)nium halides

  摘要：

  通过尿素或硫脲、乙酰丙酮和卤化氢（HF、HBr 或 HI）的反应，我们得到了七种新的 4,6-二甲基-2-嘧啶（硫）鎓盐，并通过单晶 X 射线衍射对其进行了表征，它们是：4,6-二甲基-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-1-鎓双氟化物 C6H9N2O+-HF2 - 或 (dmpH)F2H；4,6-二甲基-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-1-鎓溴化物，C6H9N2O+-Br- 或 (dmpH)Br；4,6-二甲基-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-1-鎓碘化物，C6H9N2O+-I- 或 (dmpH)I；4、6-二甲基-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-1-鎓碘化脲(1/1)，C6H9N2O+-I--CH4N2O 或 (dmpH)I-ur, 4,6-二甲基-2-硫代-2,3-二氢嘧啶-1-鎓双氟化硫脲(1/1)，C6H9N2S+-HF2 --CH4N2S或(dmptH)F2H-tu、4,6-二甲基-2-亚硫酰基-2,3-二氢嘧啶-1-鎓溴化物，C6H9N2S+-Br-或(dmptH)Br，以及4,6-二甲基-2-亚硫酰基-2,3-二氢嘧啶-1-鎓碘化物，C6H9N2S+-I-或(dmptH)I。以前的文献中介绍过三种盐酸衍生物，即 4,6-二甲基-2-氧代-2,3-二氢嘧啶-1-鎓氯化物 (dmpH)Cl、4,6-二甲基-2-亚硫酰-2、(dmptH)Cl-H2O，以及 4,6-二甲基-2-亚硫酰-2,3-二氢嘧啶-1-鎓氯化物 (1/1)，(dmptH)Cl-tu。结构分析表明，在这 10 个化合物中有 9 个中，离子形成了由氢键稳定的一维链或带。只有一种化合物存在平行平面。在所有结构中，都存在电荷辅助的 N+-H...X - 氢键，以及较弱的 CAr +-H...X - 和 π+...X - 相互作用。根据氢键模式，这些结构可分为五种类型。所有化合物都在相对较高的温度（150-300 ℃）下发生热分解而不熔化。四种含有 π+...X -...π+"三明治 "状结构基团的四种嘧啶氧化盐具有发光特性。

  DOI：

  10.1107/s2053229620005525

文献信息

• A structural investigation of the coordination behaviour of 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiol with Zinc (II) at pH 6 – A zwitterionic complex exhibiting unusual ZnS3N2 chromophore in solid state
  作者：A.K. Das、N.S. Gowda、M. Botoshansky、M.A. Sridhar、M. Kaftory、J. Sashidhara Prasad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.09.037

  日期：2009.12

  Complexation between Zn2+ and 4,6-dimethylpyrimidine-2-thiol was attempted with ZnO, ZnSO4 and Zn(OAc)(2) In all cases, the same compound, tris-4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolato zinc (II) was generated without anion incorporation It crystallized from methanol in the space group P2(1)/a. Z = 4 The molecular structure exemplifies an uncommon coordination of 3 ligands to Zn(II) through their thiolate centres: one of the ligands is protonated to effectively form a zwitterionic complex, which exhibits capped rectangular pyramidal coordination geometry of an anionic ZnN2S3 chromophore. In crystalline state. the ligand moieties differ in respect of orientations and interactions while in solution they behave as identical components of a symmetric molecule The crystal structure is stabilized by pi stacking and periodic H-bonding interactions along a. The presence of a protonated azomethine N in one ol the ligands is confirmed from the high conductance and acidic pH of an aqueous methanolic solution of the complex (C) 2009 Elsevier B V All rights reserved