ethyl [3-(benzoylamino)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]acetate | 1000693-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [3-(benzoylamino)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-benzamido-2-oxopyridin-1-yl)acetate
• CAS: 1000693-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: PLTJLWRZRDVXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [3-(benzoylamino)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]acetate 、 4-氨基-1-苄基哌啶 反应 4.0h， 以86%的产率得到N-{1-[2'-(1''-benzylpiperidin-4''-ylamino)-2'-oxoethyl]-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基酰胺衍生物的作用

  摘要：

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.049
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 乙基(3-氨基-2-氧代-1(2H)-吡啶基)乙酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到ethyl [3-(benzoylamino)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基酰胺衍生物的作用

  摘要：

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.049

文献信息

• Discovery of new nanomolar inhibitors of GPa: Extension of 2-oxo-1,2-dihydropyridinyl-3-yl amide-based GPa inhibitors
  作者：Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、N. David Karis、Peter C. Healy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.049

  日期：2017.2

  enzyme, which is a target for inhibition of the conversion of glycogen to glucose-1-phosphate. In this study we report the design and synthesis of 14 new pyridone derivatives, and seek to extend the SAR analysis of these compounds. The SAR revealed the minor influence of the amide group, importance of the pyridone ring both spatially around the pyridine ring and for possible π-stacking, and confirmed

  糖原磷酸化酶（GP）是一种功能活跃的二聚酶，是抑制糖原向1磷酸葡萄糖的转化的靶标。在这项研究中，我们报告了14种新的吡啶酮衍生物的设计和合成，并寻求扩展这些化合物的SAR分析。SAR揭示了酰胺基的较小影响，吡啶环在空间上在吡啶环周围以及对于可能的π堆积的重要性，并证实了优先选择包含3,4-二氯苄基部分作为吡啶酮支架的书端。在探索二聚体策略作为SAR分析的一部分后，确定了第一个扩展的基于2-氧代-二氢吡啶基-3-基酰胺纳米摩尔的GPa抑制剂（IC 50  = 230和260 nM）。
• A facile and efficient method for the synthesis of novel pyridone analogues by aminolysis of an ester under solvent-free conditions
  作者：N. David Karis、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.068

  日期：2007.12

  A series of 15 pure novel N-alkylated pyridone derivatives have been synthesized in 73-96% yields on treatment of ethyl (2-pyridone)acetates with structurally diverse amines in an efficient aminolysis procedure under 'solvent-free' conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycogen phosphorylase inhibitory effects of 2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl amide derivatives
  作者：N. David Karis、Wendy A. Loughlin、Ian D. Jenkins、Peter C. Healy

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.049

  日期：2009.7

  glycogen to glucose-1-phosphate (and in turn glucose) and is a promising target for therapeutic intervention in diabetes. In this study we synthesized new derivatives of 2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl amides using a facile aminolysis reaction, in which different alkyl and aryl esters and amides are substituted at N-1 and C-3 of the heterocyclic ring. The in vitro inhibitory activity of compounds against glycogen

  糖原磷酸化酶（GP）在糖原向葡萄糖-1-磷酸（进而变成葡萄糖）的转化中起关键作用，并且是糖尿病治疗干预的有希望的靶标。在这项研究中，我们使用简便的氨解反应合成了2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl酰胺的新衍生物，其中不同的烷基和芳基酯和酰胺被杂环的N-1和C-3取代戒指。评价了化合物对糖原磷酸化酶的体外抑制活性。在该系列中，最有效的化合物表现出良好的GPa抑制作用（IC 50  = 6.3μM）。对这些化合物的初步研究表明，通过引入C3–N羰基，抗GP活性降低，而亲脂性增强。