cis-1-(9-anthryl)-2-phenylethylene | 87337-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: cis-1-(9-anthryl)-2-phenylethylene
• 英文别名: (Z)-9-(β-styryl)anthracene；cis-9-Styryl-anthracene；9-cis-styryl-anthracene；9-cis-Styryl-anthracen；cis-9-Styrylanthracene；9-[(Z)-2-phenylethenyl]anthracene
• CAS: 87337-00-6
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: HCSGQHDONHRJCM-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(9-anthryl)-2-phenylethylene 以 甲基环己烷 为溶剂， 生成 (E)9-(2-苯基乙烯基)蒽
  参考文献：
  名称：

  Effect of the nature of the aromatic groups on the lowest excited states of trans-1,2-diarylethenes

  摘要：

  实验研究了一系列二元乙烷的光物理和光化学行为。对于相同的化合物，还计算了反式→顺式光异构化的势能曲线以及 S1 和 T1 状态下的乙烯键顺序。这项研究的目的是评估芳基的哪些特性会影响二元乙烷的光物理行为。研究发现，较大芳基的 La 和 Lb 态相对于乙烯 Bu 态的相对能量在很大程度上决定了二元乙烷的光物理和光化学性质。

  DOI：

  10.1039/ft9928803139
• 作为产物：
  描述：

  (E)9-(2-苯基乙烯基)蒽 在 Lindlar catalyst potassium tert-butylate 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 cis-1-(9-anthryl)-2-phenylethylene
  参考文献：
  名称：

  On the relationship between molecular geometry and excited-state properties of 9-anthrylalkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a020

文献信息

• Highly Chemo- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Transfer Semihydrogenation of Internal Alkynes Affording <i>cis</i>-Alkenes
  作者：Jie Li、Ruimao Hua、Tao Liu

  DOI：10.1021/jo100247a

  日期：2010.5.7

  DMF (N,N-dimethylformamide)/KOH was found to be an efficient hydrogen source in the Pd(OAc)2-catalyzed transfer semihydrogenation of various functionalized internal alkynes to afford cis-alkenes in good to high yields with excellent chemo- and stereoselectivity. This catalytic process was also applied to the synthesis of analogues of combretastatin A-4.

  在各种功能化内部炔烃的Pd（OAc）2催化转移半氢化反应中，发现DMF（N，N-二甲基甲酰胺）/ KOH是一种有效的氢源，以优异的化学和立体选择性提供了从高产率到高产率的顺式烯烃。 。该催化过程也被用于合成康布雷他汀A-4的类似物。
• Synthesis and tyrosinase inhibition activity of trans -stilbene derivatives
  作者：Tabasum Ismail、Syed Shafi、Jada Srinivas、Dhiman Sarkar、Yasrib Qurishi、Jabeena Khazir、Mohammad Sarwar Alam、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.01.001

  日期：2016.2

  focussed library of trans-stilbene compounds through Wittig and other base catalysed condensation reactions is presented. The synthesized stilbenes were screened for their inhibitory potential against murine tyrosinase activity to explore the structure activity relationship (SAR). Presence of electron withdrawing group (-CN) at the double bond and hydroxyl group or halogen atom especially at para-position

  介绍了通过Wittig和其他碱催化的缩合反应合成反式二苯乙烯化合物的聚焦库。筛选合成的对苯二酚对鼠酪氨酸酶活性的抑制潜力，以探讨其结构活性关系（SAR）。发现在双键和羟基或卤素原子上，特别是在芳环对位上的吸电子基团（-CN）显着提高了抑制活性。在所有筛选的化合物中，发现化合物2、6、8、10、11、15和21表现出明显的抑制活性。发现化合物21（（E）-2,3-双（4-羟基苯基）丙烯腈）最具活性，IC50值为5.06μM，小于值10的一半。在相似条件下观察到白藜芦醇（鼠酪氨酸酶活性研究中使用的通用标准）为78μM。从本研究中获得的结果揭示了结构/官能团对类胡萝卜素部分的酪氨酸酶抑制活性的敏感性，并有望对新型，选择性和有效的酪氨酸酶抑制剂的设计和合成非常有帮助。
• Wittig Reaction in Deep Eutectic Solvents: Expanding the DES Toolbox in Synthesis
  作者：Federica De Nardi、Giulia Gorreta、Carolina Meazzo、Stefano Parisotto、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202402090

  日期：2024.9.5

  Wittig reaction was performed in Deep Eutectic Solvents with high yields, wide scope, facile TPPO (triphenyl phosphine oxide) removal and scalability of the process.

  Wittig 反应在低共熔溶剂中进行，具有高收率、范围广、易于去除 TPPO（三苯基膦氧化物）以及工艺的可扩展性。