7-(diethylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide | 142867-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(diethylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
• 英文别名: 7-(diethylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 142867-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: RMPMIJCADRBNDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(diethylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光23-羟基白果酸探针的合成，生物学评价及其细胞定位研究

  摘要：

  23-羟基甜菜酸（23-HBA）是一种复杂的卢烷三萜类化合物，作为抗癌剂已引起越来越多的关注。但是，到目前为止，其详细的抗癌作用机理仍然难以捉摸。为了揭示其抗癌作用模式，设计，合成了一系列与香豆素染料偶联的荧光23-HBA衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。在B16F10细胞中进行了代表性的荧光23-HBA探针26c的亚细胞定位和摄取特征研究，结果表明探针26c它以剂量依赖的方式迅速吸收到B10F10细胞中，线粒体是其积累的主要部位。进一步的作用方式研究表明，线粒体途径参与了23-HBA介导的细胞凋亡。总之，我们的结果为揭示天然产物23-HBA进一步发展为抗肿瘤剂的分子机理提供了新线索。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00321
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7-(diethylamino)-N-(2-hydroxyethyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A highly selective fluorescent sensor for Fe3+ ion based on coumarin derivatives

  摘要：

  合成了四种含酰胺的香豆素衍生物。这些传感器对Fe3+表现出选择性的荧光淬灭效应。其中，传感器4在宽范围的测试金属离子中对Fe3+表现出明显的选择性，尤其是在乙腈中。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0924-z

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives as potential lactate transport inhibitors
  作者：Hong Ji、Yaling Tan、Nana Gan、Jing Zhang、Shannuo Li、Xuan Zheng、Zhaohua Wang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115870

  日期：2021.1

  escape and other tumor biological functions. Pharmacological inhibition of lactate transport has been viewed as a promising therapeutic strategy to target a range of human cancers. In this study, a series of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives 5a-t and 9a-b were synthesized and evaluated as lactate transport inhibitors. Their cytotoxic activity has been tested against three cell lines high-expressing

  乳酸作为肿瘤代谢物，在肿瘤增殖、转移、血管生成、免疫逃逸等肿瘤生物学功能中起着非常重要的作用。乳酸转运的药理学抑制已被视为针对一系列人类癌症的有前途的治疗策略。在这项研究中，合成了一系列新的香豆素-3-羧酸衍生物5a - t和9a - b，并作为乳酸转运抑制剂进行了评估。它们的细胞毒活性已经针对三种细胞系高表达和低表达的单羧酸转运蛋白 1 (MCT1) 进行了测试，MCT1 作为乳酸的主要载体。化合物5c-e、5g - i和5m-o对具有高 MCT1 表达的 Hela 和 HCT116 细胞系显示出显着的细胞毒性和良好的选择性。值得注意的是，coumarin-3-hydrazide 5o是具有最强细胞毒活性的先导分子，表现出显着的抗增殖和诱导凋亡作用。进一步的研究表明，化合物5o通过显着降低葡萄糖消耗和乳酸产生来降低靶标MCT1的表达水平，并抑制Hela和HCT116细胞的能量代谢。此外，
• Improvements in the Synthesis of a Coumaromethacrylate Dye
  作者：Matthew C. Davis

  DOI：10.1080/00397910701410996

  日期：2007.7

  A new method to prepare a coumaromethacrylate dye has been devised. The older three-step route was shortened to a one-pot, solvent-free step.
• US5286803A
  申请人：——

  公开号：US5286803A

  公开（公告）日：1994-02-15