N-[(4-formylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 565433-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-formylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 565433-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: FJISZTNIQYEHGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  472.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 N-[(4-formylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 反应 18.0h， 以50%的产率得到N-(1-(4-formylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺与丙烯酸的可见光介导的脱羧苯甲酰化反应

  摘要：

  报道了用于可见光介导的亚胺的脱羧苄基化的直接方法。该方法的关键特征是使用简单的伯，仲和叔芳基丙烯酸作为苄基的前体，从而可以在温和的条件下轻松实现各种亚胺的苄基化。使用此方法可获取多种结构多样的β-芳基乙胺（37个实例）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01849
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到N-[(4-formylphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-1-磺酸咪唑鎓盐是一种新型，高效且可回收的催化剂和溶剂，可在室温下制备N-磺酰基亚胺

  摘要：

  新型布朗斯台德酸性离子液体3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物{[Msim] Cl}被用作一种高效，绿色和可重复使用的催化剂和溶剂，通过磺酰胺与醛的缩合反应合成N-磺酰基亚胺。以及伊斯兰教。反应在室温下进行，以高至优异的产率和相对短的反应时间获得标题化合物。

  DOI：

  10.1007/bf03246053

文献信息

• A GREEN SOLVENTLESS PROTOCOL FOR THE SYNTHESIS OF<i>N</i>-SULFONYLIMINES IN THE PRESENCE OF SILICA SULFURIC ACID AS AN EFFICIENT, HETEROGENEOUS AND REUSABLE CATALYST
  作者：Abdolkarim Zare、Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi Zare

  DOI：10.1080/00304940809458106

  日期：2008.10

  and isomerization or rearrangement of N-sulfonylaziridines.2' However, there are some obvious drawbacks in these methods, such as long reaction times, unsatisfactory yields, formation of toxic by-products, the use of expensive and hazardous reagents as well as solvents, and tedious purification. Furthermore, some methods involve cumbersome and multi-step procedures. Therefore, it seems highly desirable

  N-磺酰氮丙啶的异构化或重排。2' 然而，这些方法存在一些明显的缺点，例如反应时间长、产率不理想、形成有毒副产物、使用昂贵且危险的试剂以及溶剂，和繁琐的净化。此外，一些方法涉及繁琐和多步骤的过程。因此，寻找一种高效、绿色、一步且廉价的合成 N-磺酰亚胺的方案似乎是非常可取的。继续我们对在有机转化中使用固体酸催化剂和试剂的兴趣〜〜〜'〜〜〜〜以及绿色有机
• Efficient Preparation of Sulfonylimines, Imidazoles and<i>bis</i>(Indolyl)methanes Catalyzed by [Et₃NSO₃H]Cl
  作者：Abdolkarim Zare、Firoozeh Bahrami、Maria Merajoddin、Marzieh Bandari、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mohammad Ali Zolfigol、Alireza Hasaninejad、Mohsen Shekouhy、Mohammad Hassan Beyzavi、Vahid Khakyzadeh、Mohammad Mokhlesi、Zhila Asgari

  DOI：10.1080/00304948.2013.764791

  日期：2013.5.4