(S)-2-Chloro-octanoic acid | 186593-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-Chloro-octanoic acid
• CAS: 186593-78-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO₂
• 分子量: 178.659
• InChiKey: LIUDEKQOAOAXJZ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷化重氮甲烷 、 (S)-2-Chloro-octanoic acid 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2-Chloro-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛的直接有机催化不对称α-氯化

  摘要：

  已经开发了醛的直接有机催化对映选择性 α-氯化。使用容易获得的催化剂如 l-脯氨酸酰胺和 (2R,5R)-二苯基吡咯烷，以 NCS 作为氯源，对一系列不同的醛进行反应。α-氯醛的产率高达 99%，ee 高达 95%。通过标准还原将 α-氯醛转化为相应的 α-氯醇（>90% 产率）并进一步转化为末端环氧化物和氨基醇，证明了醛的对映选择性 α-氯化的合成效用在不损失光学纯度的情况下获得。氧化 α-氯醛，然后酯化，得到光学活性的 α-氯酯，而没有损失光学纯度。

  DOI：

  10.1021/ja049231m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chlorooctanal 在 potassium permanganate 、 disodium hydrogenphosphate 、 叔丁醇 作用下， 生成 (S)-2-Chloro-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛的直接有机催化不对称α-氯化

  摘要：

  已经开发了醛的直接有机催化对映选择性 α-氯化。使用容易获得的催化剂如 l-脯氨酸酰胺和 (2R,5R)-二苯基吡咯烷，以 NCS 作为氯源，对一系列不同的醛进行反应。α-氯醛的产率高达 99%，ee 高达 95%。通过标准还原将 α-氯醛转化为相应的 α-氯醇（>90% 产率）并进一步转化为末端环氧化物和氨基醇，证明了醛的对映选择性 α-氯化的合成效用在不损失光学纯度的情况下获得。氧化 α-氯醛，然后酯化，得到光学活性的 α-氯酯，而没有损失光学纯度。

  DOI：

  10.1021/ja049231m