(-)-R-(1-chlorovinyl)methylphenylphosphine oxide | 124081-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-R-(1-chlorovinyl)methylphenylphosphine oxide
• 英文别名: [1-Chloroethenyl(methyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 124081-59-0
• 化学式: C₉H₁₀ClOP
• 分子量: 200.605
• InChiKey: UHKWMUSBLMJNSO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  115 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-R-(1-chlorovinyl)methylphenylphosphine oxide 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cardellicchio Cosimo, Fiandanese Vito, Naso Francesco, Pacifico Saverio, +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 34, S 6343-6346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-methylphenylvinylphosphine oxide 在 氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-R-(1-chlorovinyl)methylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  旋光氧化膦。8 1：非对称1,2-二膦基乙烯的合成及相关体系

  摘要：

  非对称和旋光反式的合成已经完成了-1，2-二膦基乙烯。所采用的加成-消除途径可能是通用的，并且利用了容易获得的仲膦氧化物和叔1-卤代戊基膦氧化物氧化物。立体拥挤的仲氧化膦通过与相应的1-溴乙烯基氧化膦在吡啶中加热直接直接提供不对称的1,2-二膦亚基乙烯。对于其他仲膦氧化物，涉及相应的1-氯乙烯基膦氧化物的两步法是更有利的。在导致光学活性1的合成中 具有等价或非等价手性磷中心的2-二膦基乙烯中心已利用新型的同型手性（-）-（1-溴乙烯基）甲基苯基膦氧化物和（-）-（1-氯乙烯基）甲基苯基膦氧化物提供了非常实用的自拆分系统一个手性磷中心分解另一个。所开发的方法也已用于合成含有一个磷和一个硫活化基团的类似的双活化乙烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80061-4

文献信息

• A novel displacement route to P-chiral phosphine oxides of high enantiomeric purity
  作者：Cosimo Cardellicchio、Vito Fiandanese、Francesco Naso、Saverio Pacifico、Marek Koprowski、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73428-9

  日期：1994.8

  Reaction of (R)-(1-chlorovinyl)methylphenylphosphine oxide with aryl and alkenyl Grignard reagents result in highly stereoselective displacement of the halovinyl group and afford virtually enantiomerically pure arylmethylphenyl and alkenylmethylphenylphosphine oxides of inverted configuration at phosphorus.

  （R）-（1-氯乙烯基）甲基苯基膦氧化物与芳基和烯基格利雅试剂的反应导致卤代乙烯基的高度立体选择性置换，并提供实际上对映体纯的在磷处呈反相构型的芳基甲基苯基和烯基甲基苯基膦氧化物。
• Optically active phosphine oxides. 8
  作者：K. Milchał Pietrusiewicz、Witold Wisniewski、Maria Zabłocka

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80061-4

  日期：1989.1

  1-bromovinyl phosphine oxide in pyridine. For other secondary phosphine oxides a two-step procedure involving corresponding 1-chlorovinyl phosphine oxides is more advantageous. In the syntheses leading to the optically active 1,2-diphosphinylethenes possessing either equivalent or nonequivalent chiral phosphorus centres the novel homochiral (-)-(1-bromovinyl) methylphenylphosphine oxide and (-)-(1-chlorovinyl)

  非对称和旋光反式的合成已经完成了-1，2-二膦基乙烯。所采用的加成-消除途径可能是通用的，并且利用了容易获得的仲膦氧化物和叔1-卤代戊基膦氧化物氧化物。立体拥挤的仲氧化膦通过与相应的1-溴乙烯基氧化膦在吡啶中加热直接直接提供不对称的1,2-二膦亚基乙烯。对于其他仲膦氧化物，涉及相应的1-氯乙烯基膦氧化物的两步法是更有利的。在导致光学活性1的合成中 具有等价或非等价手性磷中心的2-二膦基乙烯中心已利用新型的同型手性（-）-（1-溴乙烯基）甲基苯基膦氧化物和（-）-（1-氯乙烯基）甲基苯基膦氧化物提供了非常实用的自拆分系统一个手性磷中心分解另一个。所开发的方法也已用于合成含有一个磷和一个硫活化基团的类似的双活化乙烯。
• Pietrusiewicz, K. Michal, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1996, vol. 109, # 1-4, p. 573 - 576
  作者：Pietrusiewicz, K. Michal

  DOI：——

  日期：——
• PIETRUSIEWICZ, K. MICHAL;WISNIEWSKI, WITOLD;ZABLOCKA, MARIA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 337-348
  作者：PIETRUSIEWICZ, K. MICHAL、WISNIEWSKI, WITOLD、ZABLOCKA, MARIA

  DOI：——

  日期：——
• Cardellicchio Cosimo, Fiandanese Vito, Naso Francesco, Pacifico Saverio, +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 34, S 6343-6346
  作者：Cardellicchio Cosimo, Fiandanese Vito, Naso Francesco, Pacifico Saverio, +

  DOI：——

  日期：——