(2-{(S)-2-{[4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-cyclohexanecarbonyl]-amino}-3-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)-phenyl]-propionylamino}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 395063-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-{(S)-2-{[4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-cyclohexanecarbonyl]-amino}-3-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)-phenyl]-propionylamino}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 395063-11-3
• 化学式: C₃₅H₅₁N₅O₇
• 分子量: 653.819
• InChiKey: UNWPTDYFZMOIIZ-RWPDHJIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  156.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 (2-{(S)-2-{[4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-cyclohexanecarbonyl]-amino}-3-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)-phenyl]-propionylamino}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 苯甲醚 作用下， 反应 1.17h， 以39.7%的产率得到4-Aminomethyl-cyclohexanecarboxylic acid {(S)-1-(2-amino-ethylcarbamoyl)-2-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)-phenyl]-ethyl}-amide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Inhibitory Activity Relationship of Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors.

  摘要：

  基于Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide的结构，八氨基的一部分被带有疏水性、碱性或酸性基团的部分所替代。用带有疏水性基团的部分替换C端残基，使得抑制剂对纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）的亲和力得到了适当提升。虽然添加一个碱性残基并未提高抑制剂的亲和力，但连接在苯环上的羧酸则增加了抑制剂对PK的选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1457
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(O-Pic)-NH-(CH2)2-NH-Boc 在 哌啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-{(S)-2-{[4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-cyclohexanecarbonyl]-amino}-3-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)-phenyl]-propionylamino}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-Inhibitory Activity Relationship of Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors.

  摘要：

  基于Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide的结构，八氨基的一部分被带有疏水性、碱性或酸性基团的部分所替代。用带有疏水性基团的部分替换C端残基，使得抑制剂对纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）的亲和力得到了适当提升。虽然添加一个碱性残基并未提高抑制剂的亲和力，但连接在苯环上的羧酸则增加了抑制剂对PK的选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1457