(2S)-2-amino-N-(4-hexylphenyl)-3-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]propanamide | 1026566-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-(4-hexylphenyl)-3-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]propanamide
• CAS: 1026566-91-5
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₂
• 分子量: 431.578
• InChiKey: XBNUIVYPGULFAX-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-(4-hexylphenyl)-3-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]propanamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-Aminomethyl-cyclohexanecarboxylic acid {(S)-1-(4-hexyl-phenylcarbamoyl)-2-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)-phenyl]-ethyl}-amide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Inhibitory Activity Relationship of Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors.

  摘要：

  基于Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide的结构，八氨基的一部分被带有疏水性、碱性或酸性基团的部分所替代。用带有疏水性基团的部分替换C端残基，使得抑制剂对纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）的亲和力得到了适当提升。虽然添加一个碱性残基并未提高抑制剂的亲和力，但连接在苯环上的羧酸则增加了抑制剂对PK的选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1457
• 作为产物：
  描述：

  4-己基苯胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S)-2-amino-N-(4-hexylphenyl)-3-[4-(pyridin-4-ylmethoxy)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Inhibitory Activity Relationship of Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors.

  摘要：

  基于Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide的结构，八氨基的一部分被带有疏水性、碱性或酸性基团的部分所替代。用带有疏水性基团的部分替换C端残基，使得抑制剂对纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）的亲和力得到了适当提升。虽然添加一个碱性残基并未提高抑制剂的亲和力，但连接在苯环上的羧酸则增加了抑制剂对PK的选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1457

文献信息

• Structure-Inhibitory Activity Relationship of Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors.
  作者：Yuko TSUDA、Mayako TADA、Keiko WANAKA、Utako OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Shosuke OKAMOTO、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.49.1457

  日期：——

  Based on the structure of Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide, a portion of the octylamine was replaced with moieties bearing hydrophobic, basic or acidic groups. Replacement of the C-terminal residue with a moiety bearing a hydrophobic group gave the proper affinity of the inhibitor to both plasmin (PL) and plasma kallikrein (PK). While addition of a basic residue did not improve the affinity of the inhibitor, a carboxylic acid attached to the phenyl ring increased the PK selectivity of the inhibitor.

  基于Tra-Tyr(O-Pic)-octylamide的结构，八氨基的一部分被带有疏水性、碱性或酸性基团的部分所替代。用带有疏水性基团的部分替换C端残基，使得抑制剂对纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）的亲和力得到了适当提升。虽然添加一个碱性残基并未提高抑制剂的亲和力，但连接在苯环上的羧酸则增加了抑制剂对PK的选择性。