2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propan-2-ol | 105205-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 105205-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: RWPLWZJTKLEFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propan-2-ol 在 sodium perborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4,5-三甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  沿线性多芳香族链调节极化，以合理诱导硝酸镧系元素络合物的同构。

  摘要：

  棒状配体L 4C12（苯并咪唑-OOC-苯基）和L 5C12（苯并咪唑-COO-苯基）中酯间隔基的相反取向会极大地改变芳族体系的电子结构，而不会影响其经向三价配位的三价镧系元素Ln （III），以及它们的热致液晶（即，同晶）行为。但是，尽管[Ln（L 5C12）（NO3）3]具有重叠的分子结构和可比的光物理性质，但它们由[Ln（L 4C12）（NO3）3]（Ln = La-Lu）络合物表现出的丰富的同质性消失了。在气相中进行的密度泛函理论（DFT）和随时间变化的DFT计算表明，酯间隔基的倒置对沿链的芳族基团的电子结构和极化有很大影响，控制残余分子间的相互作用导致热致液晶相的形成。根据经验，贫电子和富电子芳环的交替有利于刚性核之间的分子间相互作用，因此有利于同构，这是L 4C12，L 5C12，[Ln（L 4C12）（NO3）3]遇到的情况，但不适用于[Ln（L 5C12）（NO3）3]。从[Ln（L

  DOI：

  10.1002/chem.200601389
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于没食子酸的查尔酮 Indl 2 通过抑制外排泵转运蛋白的协同抗菌活性

  摘要：

  作为从自然资源中新发现药物的一部分，本研究旨在探索查尔酮Indl-2与不同组抗生素联合使用的抗菌潜力。两种查尔酮对不同大肠杆菌培养物的抗生素 MIC 降低了八倍。这两种化合物中，即1-(3', 4,'5'-三甲氧基苯基)-3-(3-Indyl)-prop-2-enone ( 6, Indl-2 )，没食子酸的查尔酮衍生物( Indl-2 ) 与四环素 (TET) 协同作用效果更好，并且发现可以抑制外排转运蛋白，这一点通过 ATP 酶测定和对接研究证实的溴化乙锭外排是明显的。联合起来， Indl-2杀死MDREC−KG4细胞，TET的抗生素后效应（PAE）延长，并且TET的突变预防浓度（MPC）也降低。体内研究表明， Indl-2可降低 TNF-α 的浓度。在急性口服毒性研究中， Indl-2无毒且耐受性良好，剂量高达 2000 mg/kg。也许，该研究将报道没食子酸衍生的查耳酮作为协同剂通过抑制初级外排泵发挥作用。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301820

文献信息

• Sodium perborate: A convenient reagent for benzylic hydroperoxide rearrangement
  作者：George W. Kabalka、N. Kesavulu Reddy、Chatla Narayana

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61534-4

  日期：1993.11

  Sodium perborate in boron trifluoride etherate has been found to be an effective reagent for the hydroperoxide rearrangement of electron rich and highly substituted benzylic tertiary alcohols to phenols in good yields.

  已经发现三氟化硼醚化物中的过硼酸钠是一种有效的试剂，用于以高收率将富电子和高度取代的苄基叔醇氢过氧化物重排为苯酚。
• Benzylic hydroperoxide rearrangement: observations on a viable and convenient alternative to the Baeyer-Villiger rearrangement
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman

  DOI：10.1021/jo00376a079

  日期：1986.12
• Gallic acid-based indanone derivatives as anticancer agents
  作者：Hari Om Saxena、Uzma Faridi、Suchita Srivastava、J.K. Kumar、M.P. Darokar、Suaib Luqman、C.S. Chanotiya、Vinay Krishna、Arvind S. Negi、S.P.S. Khanuja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.039

  日期：2008.7

  Gallic acid-based indanone derivatives have been synthesised. Some of the indanones showed very good anticancer activity in MTT assay. Compounds 10, 11, 12 and 14 possessed potent anticancer activity against various human cancer cell lines. The most potent indanone (10, IC50 = 2.2 mu M), against MCF-7, that is, hormone-dependent breast cancer cell line, showed no toxicity to human erythrocytes even at higher concentrations (100 mu g/ml, 258 mu M). While, indanones 11, 12 and 14 showed toxicities to erythrocytes at higher concentrations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and anticancer activity of 2-benzylidene indanones through inhibiting tubulin polymerization
  作者：A.P. Prakasham、A.K. Saxena、Suaib Luqman、Debabrata Chanda、Tandeep Kaur、Atul Gupta、D.K. Yadav、C.S. Chanotiya、Karuna Shanker、F. Khan、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.057

  日期：2012.5

  In an attempt to discover a potent and selective anticancer agent, gallic acid has been modified to benzylidene indanones as tubulin polymerization inhibitors. These compounds were evaluated against several human cancer cell lines and also evaluated for inhibition of tubulin polymerase in in vitro assays. Three of the analogues exhibited strong cytotoxicity against human cancer cell lines IC50 = 10-880 nM and also showed tubulin polymerization inhibition (IC50 = 0.62-2.04 mu M). Compound 9j, the best candidate of the series was found to be non-toxic in acute oral toxicity in Swiss-albino mice up to 1000 mg/kg dose. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BOGER D. L.; COLEMAN R. S., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 26, 5436-5439
  作者：BOGER D. L.、 COLEMAN R. S.

  DOI：——

  日期：——