methyl (1S,2S)-1-[[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate | 460085-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S)-1-[[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 460085-23-8
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₇
• 分子量: 538.641
• InChiKey: LXDADYMFBGICRK-JYUFKMNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-1-[[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到(1S,2S)-1-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-carboxy-propionylamino)-2-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有1-氨基-2-苯基环己烷羧酸（c 6 Phe）的阿斯巴甜类似物

  摘要：

  该报告描述了阿斯巴甜的光学纯二肽类似物的合成和构象分析：H-（S）-Asp-（1 R，2 R）-c 6 Phe-OMe和H-（S）-Asp-（1 S，2 S）-c 6 Phe-OMe，其中阿斯巴甜的Phe残基已被具有环己烷骨架的受限Phe取代：1-氨基-2-苯基环己烷羧酸（c 6 Phe）。其中，仅掺入（1 R，2 R）-c 6 Phe的二肽是甜的，而掺入（1 S，2 S）-c 6的二肽是甜的。苯丙氨酸是苦的。基于分子力学和分子动力学计算（包括溶剂效应），通过每个分子显示的不同构象行为，可以解释二肽绝对构型与特性之间的这种关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00435-0
• 作为产物：
  描述：

  rac-cis-1-amino-2-phenylcyclohexane-1-carboxylic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl (1S,2S)-1-[[(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-2-phenylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有1-氨基-2-苯基环己烷羧酸（c 6 Phe）的阿斯巴甜类似物

  摘要：

  该报告描述了阿斯巴甜的光学纯二肽类似物的合成和构象分析：H-（S）-Asp-（1 R，2 R）-c 6 Phe-OMe和H-（S）-Asp-（1 S，2 S）-c 6 Phe-OMe，其中阿斯巴甜的Phe残基已被具有环己烷骨架的受限Phe取代：1-氨基-2-苯基环己烷羧酸（c 6 Phe）。其中，仅掺入（1 R，2 R）-c 6 Phe的二肽是甜的，而掺入（1 S，2 S）-c 6的二肽是甜的。苯丙氨酸是苦的。基于分子力学和分子动力学计算（包括溶剂效应），通过每个分子显示的不同构象行为，可以解释二肽绝对构型与特性之间的这种关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00435-0