1,2,3,4,6,7-hexahydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate | 62933-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6,7-hexahydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate
• 英文别名: 2,3,4,6,7,12-Hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium perchlorate；2,3,4,6,7,12-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ium;perchlorate
• CAS: 62933-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₂*ClO₄
• 分子量: 324.764
• InChiKey: LWXGAZAOXRNEJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.05
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6,7-hexahydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 生成 12H-indolo[2,3-a]quinolizin-5-ylium
  参考文献：
  名称：

  WO2019191776A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019191776A5
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]哌啶-2-酮 在 sodium perchlorate 、 三氯氧磷 作用下， 以93%的产率得到1,2,3,4,6,7-hexahydro-12H-indolo<2,3-a>quinolizin-5-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉类。XXXII。3,4,5,6-四脱氢-17- hydroxycorynanium的手性合成，两性离子结构分配给从生物碱白坚木属marcgravianum

  摘要：

  3,4,5,6-tetradehydro-17-hydroxycorynanium [（+）− 4 ]的总合成是通过“内酯醚途径”首次完成的，该两性离子结构是从马孢子虫中分配给生物碱的两性离子结构。。该路线以内酰胺醚[（+）]- 5 ]和3-氯乙酰吲哚之间的初始缩合开始，然后通过内酰胺酯[（+）- 23 ]，内酰胺醇[（+）- 24 ]，乙酰氧基内酰胺[ [ +）- 26 ]，季亚胺盐[（+）- 25 ]和3,4,5,6-四氢17-羟基高ry酸高氯酸盐[（+）- 27 ]。在1合成的（+）- 4的1 H NMR光谱数据和比旋度的迹象与天然样品的报道不一致，从而使此A. marcgravianum生物碱的化学反应不完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80544-5

文献信息

• Convenient and expeditious synthesis of some indoloquinolizine alkaloids
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano

  DOI：10.1039/c39800000860

  日期：——

  The ambident reactivity of the imine-enamines (1) and (2) towards 1,3-dihalogenopropanes leads to an expeditious and efficient synthesis of some indoloquinolizines.

  亚胺-烯胺（1）和（2）对1,3-二卤代丙烷的环境反应性强，可快速高效地合成某些吲哚并喹啉类化合物。
• Anodic Oxidation of Tetrahydro-b-carboline Derivatives: Formal Oxidation of Protonated Tertiary Amines
  作者：Jacques Royer、Loïc Planas、Thierry Martens、Florence Billon-Souquet

  DOI：10.3987/com-03-9989

  日期：——

  study of the anodic oxidation of indolic compounds in the tetrahydro-β-carboline series is described. Methoxylation at the a position of the C-3 indole ring was observed furnishing a convenient access to variously substituted products at that position. Nevertheless, this oxidation reaction was not general and very slight structural variation led to different chemical behavior corresponding to a formal

  描述了四氢-β-咔啉系列中吲哚化合物的阳极氧化研究。观察到在 C-3 吲哚环的 a 位上的甲氧基化提供了在该位置获得各种取代产物的便利。然而，这种氧化反应并不普遍，非常轻微的结构变化导致不同的化学行为，对应于质子化叔胺的正式氧化。