methyl 2-bromo-2-methylpentanoate | 18197-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-bromo-2-methylpentanoate
• 英文别名: α-Brom-α-methyl-valeriansaeure-methylester；Methyl 2-bromo-2-methylpentanoate
• CAS: 18197-70-1
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD25960253
• 分子量: 209.083
• InChiKey: PVXRNWXASGBLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-2-methylpentanoate 在 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-methyl-2-nitropentanoate
  参考文献：
  名称：

  �ber halogen- und stickstoffhaltige Derivate aliphatischer Carbons�uren, 7. Mitt.: �ber Gewinnung und Reaktionen von ?-Nitrocarbons�ureestern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01167157
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-甲基戊酰氯 生成 methyl 2-bromo-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  �ber halogen- und stickstoffhaltige Derivate aliphatischer Carbons�uren, 7. Mitt.: �ber Gewinnung und Reaktionen von ?-Nitrocarbons�ureestern

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01167157

文献信息

• Radical Additions of Alkyl 2-Haloalkanoates and 2-Haloalkanenitriles to Alkenes Initiated by Electron Transfer from Copper in Solvent-Free Systems
  作者：Jürgen O. Metzger、Ralf Mahler、Gerald Francke

  DOI：10.1002/jlac.199719971119

  日期：1997.11

  Alkyl 2-iodoalkanoates 2, and 2-iodoalkanenitriles 15 were added, with copper powder, to the 1-alkenes 1a, e, f, and h, and to the alkenes 1b, c, d, and g with a 1,2-dialkyl substituted double bond, to give, respectively, γ-lactones and 4-iodoalkanenitriles in very good yields. No solvent was used. The reaction is a free radical addition initiated by electron transfer from copper to the activated iodoalkane

  将2-碘代链烷酸烷基酯2和2-碘代链烷腈15与铜粉一起添加到1-链烯1a，e，f和h中，并添加到具有1,2-的链烯1b，c，d和g中。二烷基取代的双键，以非常好的收率分别得到γ-内酯和4-碘代烷基亚腈。不使用溶剂。该反应是由电子从铜转移到活化的碘代烷烃引发的自由基加成。使用各个溴代化合物的产率较低。通过向反应混合物中添加化学计量的碘化钠，原位形成碘化合物，可以提高产率。如果是溴溴丙二酸甲酯，则为6，证明不需要添加碘化钠。通过考虑在碘转移到手性加合物自由基过程中形成的过渡态取代基的空间相互作用，合理化了相对的1，3-不对称诱导引起的加成反应的非对映选择性。
• Zur Disproportionierung aliphatischer Aldehyde. II. α,β-ungesättigte Aldehyde
  作者：M. Häusermann

  DOI：10.1002/hlca.19510340532

  日期：——

  Bei der Behandlung von 2-Äthyl-hexenal, 2-Methyl-pentenal und von einem Gemisch aus 2-Methyl-pentenal und Isobutyraldehyd mit wässeriger, 25–50-proz. Natronlauge bei ca. 200° wurden Stoffgemische erhalten, die je ungefähr zur Hälfte aus neutralen und sauren Produkten bestanden. Folgende Teilreaktionen waren an der Bildung der Produkte beteiligt: 1. Direkte Disproportionierung der Aldehyde. 2. Spaltung

  Bei der Behandlung冯2-乙基-己烯醛，2-甲基戊烯和戊二酮2-甲基戊烯和异丁醛醛（25-50-proz）。Natronlauge bei ca. 200°弯弯的Stoffgemische erhalten，与中性和sauren Produkten脱颖而出。从以下方面警告：1.醛的歧化作用。2. Spaltung河畔Doppelbindung，gefolgt冯weiteren Reaktionen德Spaltprodukte，魏某Cannizzarisierung，Reaktion·冯·加柏，Anlagerung NACH迈克尔。Bemerkenswert主义者在wasserhaltigem Mediumdurchführen中说谎。2-甲基-戊烯醛和异丁醛缩醛与丁二酮和丁二烯的缩合反应。2-甲基-戊烯和异丁醛缩醛。δ-内酯。
• 2-Amino-1,3-thiazol-4(5<i>H</i>)-ones as Potent and Selective 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors: Enzyme−Ligand Co-Crystal Structure and Demonstration of Pharmacodynamic Effects in C57Bl/6 Mice
  作者：Lars Johansson、Christopher Fotsch、Michael D. Bartberger、Victor M. Castro、Michelle Chen、Maurice Emery、Sonja Gustafsson、Clarence Hale、Dean Hickman、Evert Homan、Steven R. Jordan、Renee Komorowski、Aiwen Li、Kenneth McRae、George Moniz、Guy Matsumoto、Carlos Orihuela、Gunnar Palm、Murielle Veniant、Minghan Wang、Meredith Williams、Jiandong Zhang

  DOI：10.1021/jm701551j

  日期：2008.5.1

  11 beta-Hydroxy steroid dehydrogenase type 1 (11 beta-HSD1) has attracted considerable attention during the past few years as a potential target for the treatment of diseases associated with metabolic syndrome. In our ongoing work on 11-HSD1 inhibitors, a series of new 2-amino-1,3-thiazol-4(5H)-ones were explored. By inserting various cycloalkylamines at the 2-position and alkyl groups or spirocycloalkyl groups at the 5-position of the thiazolone, several potent 11 beta-HSD1 inhibitors were identified. An X-ray cocrystal structure of human 11 beta-HSD1 with compound 6d (K-i = 28 nM) revealed a large lipophilic pocket accessible by substitution off the 2-position of the thiazolone. To increase potency, analogues were prepared with larger lipophilic groups at this position. One of these compounds, the 3-noradamantyl analogue 8b, was a potent inhibitor of human 11 beta-HSD 1 (K-i = 3 nM) and also inhibited 11 beta-HSD1 activity in lean C57BI/6 mice when evaluated in an ex vivo adipose and liver cortisone to cortisol conversion assay.