2-carboethoxymethyl-4,4-dimethylcyclopentanone | 105576-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-carboethoxymethyl-4,4-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2-carbethoxymethyl-4,4-dimethylcyclopentanone；Ethyl 2-(4,4-dimethyl-2-oxocyclopentyl)acetate
• CAS: 105576-31-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: BJAKJIZAZMOZFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboethoxymethyl-4,4-dimethylcyclopentanone 、 4-溴巴豆酸乙酯 生成 ethyl (2S)-2-[(3aS,6aS)-5,5-dimethyl-2-oxo-3,3a,4,6-tetrahydrocyclopenta[b]furan-6a-yl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  HUDLICKY, T.;SINAI-ZINGDE, G.;NATCHUS, M. G.;RANU, B. C.;PAPADOPOLOUS, P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5685-5721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-环戊烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 丙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-carboethoxymethyl-4,4-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  面向系统的三喹烷设计：立体合成戊二烯酸和戊烯烯

  摘要：

  使用[4 + 1]和[2 + 3]环戊烯环化方法分别合成了戊烯酸5和戊烯4以及它们的C-9差向异构体5a和4a。的关键步骤涉及二烯的内部cyc1opropanation 23或烯酮cyc1opropanation 25随后环丙烷的热分解重排24，39，42，45，和48至配料triquinanes 26和40。研究了影响viny1环丙烷双自由基裂解的电子效应。三喹烷通过在C-9下的还原操作将26或40转化为标题化合物。在C-9酯60的平衡是在分子力学预测中简要讨论的，该预测涉及天然对Epi系列中C-9构象的热力学稳定性。在每个系列中，天然烃及其C-9差向异构体的立体选择性均优于9：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87747-4

文献信息

• Regiospecific generation and alkylation of .gamma.-oxo .alpha.-ester enolates. Application to the synthesis of polycyclopentanoids
  作者：Joseph P. Marino、Edgardo Laborde

  DOI：10.1021/jo00377a001

  日期：1987.1
• Carman, Lenore; Kwart, Lawrence D.; Hudlicky, Tomas, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 2, p. 169 - 182
  作者：Carman, Lenore、Kwart, Lawrence D.、Hudlicky, Tomas

  DOI：——

  日期：——
• CARMAN, L.;KWART, L. D.;HUDLICKY, T., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 2, 169-182
  作者：CARMAN, L.、KWART, L. D.、HUDLICKY, T.

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY, T.;SINAI-ZINGDE, G.;NATCHUS, M. G.;RANU, B. C.;PAPADOPOLOUS, P., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5685-5721
  作者：HUDLICKY, T.、SINAI-ZINGDE, G.、NATCHUS, M. G.、RANU, B. C.、PAPADOPOLOUS, P.

  DOI：——

  日期：——
• MARINO J. P.; LABORDE E., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 1, 1-10
  作者：MARINO J. P.、 LABORDE E.

  DOI：——

  日期：——