5-cyclohexyl-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester | 370581-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-cyclohexyl-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-1-hydroxy-1-cyclohexyl-penten-(3t)-oic acid-(5)-ethyl ester；(+/-)-1-Hydroxy-1-cyclohexyl-penten-(3t)-saeure-(5)-aethylester；ethyl (E)-5-cyclohexyl-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 370581-89-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: HZOLDDGUPNTRPK-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexyl-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-1-hydroxy-1-cyclohexyl-penten-(3t)-oic acid-(5)
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 5-Substituted-5-hydroxy-2-pentenoic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a017
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 环己烷基甲醛 在 乙醚 、 锌 、 苯 作用下， 生成 5-cyclohexyl-5-hydroxy-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some 5-Substituted-5-hydroxy-2-pentenoic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a017

文献信息

• Development of a Highly α-Regioselective Metal-Mediated Allylation Reaction in Aqueous Media:  New Mechanistic Proposal for the Origin of α-Homoallylic Alcohols
  作者：Kui-Thong Tan、Shu-Sin Chng、Hin-Soon Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja029276s

  日期：2003.3.1

  This paper described a general method to obtain α-adduct homoallylic alcohols using indium, zinc, and tin in water. A new mechanism was proposed to account for the formation of these synthetically difficult-to-obtain molecules. Generally, this method can be performed with a wide range of aldehydes and allylic halides with just 6 equiv of water added, giving the α-adduct in high selectivities. To account

  本文描述了使用水中的铟、锌和锡获得 α-加合物高烯丙醇的一般方法。提出了一种新机制来解释这些合成上难以获得的分子的形成。通常，该方法可以使用各种醛和烯丙基卤化物进行，只需添加 6 当量的水，从而以高选择性得到 α-加合物。为了解释 α-高烯丙基醇的起源，使用 1H NMR、交叉实验和 22β γ-加合物高烯丙基甾醇转化为 22α α-加合物高烯丙基甾醇的立体化学研究仔细研究了反应机理。从机理研究结果来看，金属介导的α-区域选择性烯丙基化可能存在两种机制途径共存。
• The First In(OTf)3-Catalyzed Conversion of Kinetically Formed Homoallylic Alcohols into the Thermodynamically Preferred Regioisomers: Application to the Synthesis of 22α-Sterols
  作者：Teck-Peng Loh、Kui-Thong Tan、Qi-Ying Hu

  DOI：10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2921::aid-anie2921>3.0.co;2-v

  日期：2001.8.3

  A retro-ene reaction that generates the parent aldehyde and a sigmatropic rearrangement are involved in the In(OTf)3 -catalyzed conversion of homoallylic alcohols 1 into the thermodynamically favored regioisomers 2. This method can be used for the stereocontrolled synthesis of linear homoallylic 22α-sterols from their readily accessible branched 22β isomers.
• The Synthesis of Some 5-Substituted-5-hydroxy-2-pentenoic Acids¹
  作者：James English、J. Delafield Gregory

  DOI：10.1021/ja01201a017

  日期：1947.9