(E)-ethyl 4-fluorobut-2-enoate | 37746-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-fluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-fluoro-2-butenoate；ethyl (E)-4-fluorobut-2-enoate；4-fluoro-trans-crotonic acid ethyl ester；4-Fluor-trans-crotonsaeure-aethylester；3-monofluoromethylacrylic acid ethyl ester；ethyl 4-fluorobut-2-enoate；Ethyl 4-fluorocrotonate
• CAS: 37746-77-3
• 化学式: C₆H₉FO₂
• 分子量: 132.135
• InChiKey: FUQNDTQEJQPNFY-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-fluorobut-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-fluorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)

  公开号：

  WO2014068527A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 silver fluoride 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-ethyl 4-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的β,γ-不饱和酯中的“合成效应”

  摘要：

  研究了在 HMPA 存在下用六甲基二硅叠氮化锂处理将 (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯的立体化学。所得β,γ-不饱和酯的Z/E比率根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基而变化。这种现象被“合成效应”合理化，这可能主要归因于 σ→π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.778

文献信息

• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• APOPTOSIS INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20100305122A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  揭示了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• THE PREPARATION AND SOME CLEAVAGE REACTIONS OF ALKYL AND SUBSTITUTED ALKYL METHANESULPHONATES: THE SYNTHESIS OF FLUORIDES, IODIDES, AND THIOCYANATES
  作者：F. L. M. Pattison、J. E. Millington

  DOI：10.1139/v56-099

  日期：1956.6.1

  Representative esters of methanesulphonic acid were synthesized, and cleaved to form the corresponding fluorides, iodides, and thiocyanates. From this work was developed a convenient laboratory procedure for converting alcohols to fluorides.

  合成了具有代表性的甲磺酸酯，并裂解形成相应的氟化物、碘化物和硫氰酸酯。从这项工作中开发了一种方便的实验室程序，用于将醇转化为氟化物。
• “<i>Syn-Effect</i>” in the Conversion of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters to the Corresponding β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Samar Kumar Guha、Atsushi Shibayama、Daisuke Abe、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2003.778

  日期：2003.8

  The stereochemistry in the conversion of (E)-α,β-unsaturated esters to the corresponding β,γ-unsaturated esters by treatment with lithium hexamethyldisilazide in the presence of HMPA was investigated. The Z/E ratios of the resulting β,γ-unsaturated esters varied according to the γ-substituents of the (E)-α,β-unsaturated esters. This phenomenon was rationalized by “syn-effect” which may be attributed

  研究了在 HMPA 存在下用六甲基二硅叠氮化锂处理将 (E)-α,β-不饱和酯转化为相应的 β,γ-不饱和酯的立体化学。所得β,γ-不饱和酯的Z/E比率根据(E)-α,β-不饱和酯的γ-取代基而变化。这种现象被“合成效应”合理化，这可能主要归因于 σ→π* 相互作用和/或 6π-电子同芳香性。