(8Z)-8-[4-Chlorophenoxy(phenyl)methylidene]-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline | 89409-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (8Z)-8-[4-Chlorophenoxy(phenyl)methylidene]-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (8Z)-8-[(4-chlorophenoxy)-phenylmethylidene]-2,4-diphenyl-6,7-dihydro-5H-quinoline
• CAS: 89409-21-2
• 化学式: C₃₄H₂₆ClNO
• 分子量: 500.04
• InChiKey: GIZFAEUYDDYNPT-BVNFUTIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  669.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8Z)-8-[4-Chlorophenoxy(phenyl)methylidene]-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 对氯苯酚 、 8-benzoyl-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和杂芳基的亲核取代。第1部分。y介导的苯胺向苯酚的转化

  摘要：

  与2,4-二苯基-5,6,7,8-四氢氧化铬三氟甲烷磺酸酯的芳香胺（5）得到相应的吡啶鎓盐（6; R =芳基），然后通过碱将其转化为脱水碱（7）。苯甲酰氯将（7）转化为新的吡啶鎓脱水碱（9）。这些无水碱（9）在150℃下重排成异构的酚烯醇醚（10），它们易于水解得到相应的酚。评估结果的机理和综合意义。

  DOI：

  10.1039/p19830002601
• 作为产物：
  描述：

  Quinoline, 1-(4-chlorophenyl)-1,5,6,7-tetrahydro-2,4-diphenyl- 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 (8Z)-8-[4-Chlorophenoxy(phenyl)methylidene]-2,4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和杂芳基的亲核取代。第1部分。y介导的苯胺向苯酚的转化

  摘要：

  与2,4-二苯基-5,6,7,8-四氢氧化铬三氟甲烷磺酸酯的芳香胺（5）得到相应的吡啶鎓盐（6; R =芳基），然后通过碱将其转化为脱水碱（7）。苯甲酰氯将（7）转化为新的吡啶鎓脱水碱（9）。这些无水碱（9）在150℃下重排成异构的酚烯醇醚（10），它们易于水解得到相应的酚。评估结果的机理和综合意义。

  DOI：

  10.1039/p19830002601

文献信息

• KATRITZKY, A. R.;LANGTHORNE, R. T.;MUATHIN, H. A.;PATEL, R. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 11, 2601-2604
  作者：KATRITZKY, A. R.、LANGTHORNE, R. T.、MUATHIN, H. A.、PATEL, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic displacements of N-aryl and heteroaryl groups. Part 1. Pyrylium-mediated transformation of anilines into phenols
  作者：Alan R. Katritzky、Roland T. Langthorne、Hussni A. Muathin、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1039/p19830002601

  日期：——

  4-diphenyl-5,6,7,8-tetrahydrochromenylium trifluoromethanesulphonate (5) gave the corresponding pyridinium salts (6;R = aryl) which were converted by base into the anhydrobases (7). Benzoyl chloride converted (7) into the new pyridinium anhydrobases (9). These anhydrobases (9) rearranged at 150 °C into the isomeric phenol enol ethers (10) which were readily hydrolysed to yield the corresponding phenols

  与2,4-二苯基-5,6,7,8-四氢氧化铬三氟甲烷磺酸酯的芳香胺（5）得到相应的吡啶鎓盐（6; R =芳基），然后通过碱将其转化为脱水碱（7）。苯甲酰氯将（7）转化为新的吡啶鎓脱水碱（9）。这些无水碱（9）在150℃下重排成异构的酚烯醇醚（10），它们易于水解得到相应的酚。评估结果的机理和综合意义。