[(2R,5S)-5-(aminomethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol | 1372722-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(2R,5S)-5-(aminomethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 1372722-28-5
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• 分子量: 144.217
• InChiKey: PABVZBZZHCQADP-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5S)-5-(aminomethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol 在 盐酸 、 氯仿 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,5S)-5-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和内消旋吡咯烷-2,5-二羧酸酰胺的对映选择性生物转化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。

  DOI：

  10.1021/jo300412j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-carbamoyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(2R,5S)-5-(aminomethyl)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和内消旋吡咯烷-2,5-二羧酸酰胺的对映选择性生物转化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。

  DOI：

  10.1021/jo300412j

文献信息

• Enantioselective Biotransformations of Racemic and Meso Pyrrolidine-2,5-dicarboxamides and Their Application in Organic Synthesis
  作者：Peng Chen、Ming Gao、De-Xian Wang、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/jo300412j

  日期：2012.4.20

  (2R,5R)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid in high yields and excellent enantioselectivity. Biocatalytic desymmetrization of meso cis-pyrrolidinedicarboxamide afforded enantiomerically pure (2R,5S)-5-carbamoylpyrrolidine-2-carboxylic acid in an almost quantitative yield. In both kinetic resolution and desymmetrization, the amidase always exhibited excellent 2R-enantioselectivity, although its catalytic

  在本文中，我们报道了酰胺酶催化的吡咯烷-2,5-二甲酰胺的水解及其在有机合成中的应用。在红球菌红球菌AJ270的催化下，将含有酰胺全酶的微生物全细胞催化剂，外消旋的反式-吡咯烷-2,5-甲酰胺动力学拆分为（2 S，5 S）-吡咯烷-2,5-二甲酰胺和（2 R，5 R）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的高收率和优异的对映选择性。生物催化脱对称的内消旋顺式-吡咯烷二甲酰胺提供对映体纯的（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸的产率几乎是定量的。在动力学拆分和去对称化方面，酰胺酶始终表现出优异的2 R-对映选择性，尽管其催化效率受吡咯烷环氮原子上取代基的空间效应影响很大。通过可扩展的制备（2 R，5 R）-和（2 R，5 S）-5-氨基甲酰基吡咯烷-2-羧酸及其转化为氮杂核苷类似物和类似药物的吡咯啉的方法，证明了生物转化的合成潜力。diazepin-11（5 H）-one化合物。