4,5-二溴-1H-吡咯-2-氰基 | 34649-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4,5-二溴-1H-吡咯-2-氰基
• 英文名称: 4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,5-dibromopyrrole-2-carbonitrile；2-cyano-4,5-dibromopyrrole；4,5-dibromo-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 34649-19-9
• 化学式: C₅H₂Br₂N₂
• 分子量: 249.892
• InChiKey: VNVJCGBSMPWVIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-1H-吡咯-2-氰基 在 四(三苯基膦)钯 、 5% rhodium-on-charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 6-bromo-7-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED PYRROLE DERIVATES AS ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLE CONDENSÉS SERVANT DE RÉCEPTEURS DES OESTROGÈNES

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中Z、A、B、D、E、G、M1、M2、M3、M4、M5、M6、p、q、r、R3、R4、R5和R6如规范中所定义。该发明还提供了这些化合物在治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或疾病相关疾患的用途。

  公开号：

  WO2012136772A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime 在 草酰氯 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4,5-二溴-1H-吡咯-2-氰基
  参考文献：
  名称：

  磷盐催化的原位活化肟合成腈

  摘要：

  报道了一种无金属催化方法，该方法在室温下使用草酰氯（1.2当量）结合5摩尔％的三苯基氧化膦将芳族和脂族醛肟转化为腈。在从肟到腈的许多潜在途径中，涉及氯salt盐催化的原位形成的氯代草酸肟的分解的多种方法被证明是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.067

文献信息

• Organocatalytic enantioselective formal synthesis of bromopyrrole alkaloids via aza-Michael addition
  作者：Su-Jeong Lee、Seok-Ho Youn、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1039/c1ob06078c

  日期：——

  An unprecedented organocatalytic enantioselective formal synthesis of bromopyrrole alkaloid natural products is reported. An organocatalytic aza-Michael addition using pyrroles as the N-centered nucleophile is utilized as the enantioselective step to construct the nitrogen-substituted stereogenic carbon center in bromopyrrole alkaloids in good yield and excellent enantioselectivity. The aza-Michael

  报道了前所未有的有机催化对映体形式的溴吡咯生物碱天然产物的合成。利用吡咯作为N-中心亲核试剂的有机催化氮杂-迈克尔加成反应被用作对映选择性步骤，以高收率和优异的对映选择性在溴吡咯生物碱中构建氮取代的立体碳中心。使用Staudinger型还原环化通过内酰胺化将aza-Michael产物转化为关键中间体，该中间体先前已用于溴吡咯生物碱天然产物的全合成。
• Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation
  作者：Shohei Hamada、Kaori Sakamoto、Eri Miyazaki、Elghareeb E. Elboray、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acscatal.3c01153

  日期：2023.6.16

  the electronic properties of silyl ethers, thus enabling selective oxidation of benzylic and allylic silyl ethers, despite steric factors. A subsequent one-pot reduction accomplishes the formal deprotection to the corresponding benzylic and allylic alcohols. This catalytic system allows the direct oxidative desymmetrization of bis-benzylic and bis-allylic silyl ethers to access synthetically useful

  我们在此报告了硝酰自由基催化剂1a，它识别甲硅烷基醚的电子特性，从而能够选择性氧化苄基和烯丙基甲硅烷基醚，尽管存在空间因素。随后的一锅还原完成了相应苯甲醇和烯丙醇的正式脱保护。该催化系统允许双苄基和双烯丙基甲硅烷基醚直接氧化去对称，以获得合成上有用的单保护共轭醛，其可应用于一锅对映选择性转化。机理研究表明， 1a中的高电子接受性氧铵物质以及三氟乙酸盐形式的苯基碘鎓双(三氟乙酸盐) (PIFA) 在决定选择性的氢化物转移步骤中发挥着关键作用。
• Cinchona-based primary amine-catalyzed enantioselective aza-Michael reactions of pyrroles with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Su-Jeong Lee、Jun-Gi Ahn、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.002

  日期：2014.10

  The cinchona-based primary amine-catalyzed enantioselective aza-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 4,5-dihalo-1H-pyrrole-2-carbonitriles as the N-centered heteroaromatic nucleophile, followed by chemoselective reduction provided the corresponding chiral aza-Michael products in good yields and with excellent enantioselectivities (90-97% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.