2-[(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl]oxyoxane | 709027-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 709027-87-2
• 化学式: C₂₂H₄₄O₂
• 分子量: 340.59
• InChiKey: VTPULTGXDQYFGQ-RQLHVLPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl]oxyoxane 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 erythro-(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  松节肢动物性信息素，其同源物和立体异构体的不对称合成

  摘要：

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200341
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-1-decanol 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 、 lithium 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-[(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl]oxyoxane
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481

文献信息

• A Concise Asymmetric Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,7<i>S</i>)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl Acetate and Propionate, the Sex Pheromones of Pine Sawflies
  作者：Pei-Qiang Huang、Hong-Qiao Lan、Xiao Zheng、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1021/jo0497961

  日期：2004.5.1

  7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl acetate (2) and its propionate analogue (3) are the main sex pheromones of all Neodiprion species and Diprion similes, respectively. Starting from (S)-malic acid and employing a highly chemo-, regio-, and stereoselective tandem ester reduction−epoxide formation−reductive epoxide-opening reaction protocol, an efficient total synthesis of (2S,3S,7S)-2 and -3 is reported

  （2 S，3 S，7 S）-3,7-乙酸二甲基十五烷-2-基酯（2）和其丙酸酯类似物（3）分别是所有新敌敌pr物种和敌敌畏类似物的主要性信息素。从（S）-苹果酸开始，采用高度化学，区域和立体选择性的串联酯还原反应-环氧化合物形成-还原性环氧化合物开放反应方案，可以有效地合成（2 S，3 S，7 S）-本文报道了图2和-3。