(2S,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentadecan-5-one | 920520-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentadecan-5-one
• 英文别名: (2S,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-(oxan-2-yloxy)pentadecan-5-one
• CAS: 920520-66-7
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: PGEFJNGTZNTSRN-NKSUYOJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentadecan-5-one 在 氢氧化钾 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 erythro-(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-1-decanol 在 四丁基溴化铵 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇将酯转化为 2-取代的烯丙基卤化物：在 (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl Acetate 立体选择性合成中的应用，松叶蝇Neodiprion sertifer 的性信息素

  摘要：

  (2S,3S,7S)-3,7-Dimethyl-2-pentadecyl acetate (ac-1) 是松叶蜂 Neodiprion sertifer 的性信息素，通过将相应的酯 8 和 12 转化为 2 来新合成-氧烷基取代的烯丙基溴4和5经由叔环丙醇6和7。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600481