(E)-<3-(2)H>-3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid | 71386-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (E)-<3-(2)H>-3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid
• 英文别名: (E)-3-<2H>-3-bromo-2-methylprop-2-enoic acid；(E)-3-bromo-2-methyl(3-D)propenoic acid；(E)-<3-²H1>-3-Brom-2-methylpropensaeure；(E)-[3-²H1]-3-Brom-2-methylpropensaeure
• CAS: 71386-21-5
• 化学式: C₄H₅BrO₂
• 分子量: 165.979
• InChiKey: PWWIAWDCLANFSS-LGSVMRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-<3-(2)H>-3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromomethacrylic acid 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(E)-<3-(2)H>-3-bromo-2-methyl-2-propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  用Selectfluor进行α，β-不饱和酰胺的立体定向亲电氟环化

  摘要：

  通过正式的卤代环化过程，开发了一种高效的α，β-不饱和酰胺的氟环化方法。该反应在无过渡金属的条件下进行，并导致形成具有优异的区域和非对映选择性的氟化恶唑烷-2,4-二酮。基于初步实验和密度泛函理论计算对反应机理的评估表明，发生了协同的顺-氧代氟化反应，随后发生了反-氧代取代反应。该反应打开了立体特异性氟官能化领域的新窗口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00620

文献信息

• Unusual stereospecificity in the hydrogenation of an isopropenyl function with Wilkinson's catalyst; a route to chiral methyl valine
  作者：David H. G. Crout、Max Lutstorf、Philip J. Morgan、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Michael J. Crimmin

  DOI：10.1039/c39810001175

  日期：——

  Catalytic hydrogenation with H3H in the presence of Wilkinson's catalyst of (2RS)-(E)-[4-2H]-2-acetylamino-3-methylbut-3-enoic acid gave a mixture of (2SR, 3SR, 4RS)-[4-3H2H]-N-acetylvaline [(8) and (9)] and 2SR, 3RS, 4SR-[4-3H2H]-N-acetylvaline [(6) and (7)] in the radio 19:1 by 3H n.m.r. spectroscopy of the derived valines; a similar reduction with 2H2 of 1,5-(Z)-4, 7-DIAZA-7-[1-4-(nitrobenzylox

  在（2 RS）-（（E）-[4- 2 H] -2-乙酰氨基-3-甲基丁-3-烯酸的威尔金森催化剂存在下，用H 3 H催化加氢得到（2 SR，3 SR，4 RS）-[4- 3 H 2 H] -N-乙酰基缬氨酸[（8）和（9）]和2 SR，3 RS，4 SR- [4- 3 H 2 H] -N-乙酰基缬氨酸[ （6）和（7）]在广播19：1中乘3缬氨酸的H nmr光谱; 1,5-（Z）-4，7-DIAZA-7- [1-4-（硝基苄氧基羰基）-2-甲基丙-2-烯基] -3-苯氧基甲基-2-硫代双环[ 2 H 2的类似还原3.2.0]庚-3-烯-6-酮通过1 H nmr光谱法以3：7的比例得到衍生的缬氨酸的二氘代异构体（11）和（12）的混合物。
• Tritium nmr in investigations of branched-chain amino acid metabolism
  作者：D.H.G. Crout、M. Lutstrorf、P.J. Morgan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88656-7

  日期：1983.1
• Keah, Hooi Hong; Rae, Ian D., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1919 - 1928
  作者：Keah, Hooi Hong、Rae, Ian D.

  DOI：——

  日期：——