3-bromo-2-methylpropenoyl isothiocynate | 150964-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-methylpropenoyl isothiocynate
• 英文别名: (E)-3-bromo-2-methylprop-2-enoyl isothiocyanate
• CAS: 150964-83-3
• 化学式: C₅H₄BrNOS
• 分子量: 206.063
• InChiKey: ZYWBDKWOHSLKFW-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methylpropenoyl isothiocynate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-N-4-nitrophenylamino-5-methyl-4H-1,3-thiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New Preparation of 2-N-Alkyl(aryl)amino-5-methyl-4H-1,3-thiazin-4-ones and 3,4-Dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-2H-1,3-thiazine

  摘要：

  研究了3-溴-和3-氯-2-甲基丙烯酰异硫氰酸酯与一级和二级胺以及醇的加成-环化反应。形成的加成产物，硫脲，在乙醇性KOH或在二甲基甲酰胺中存在锂氢化物的情况下加热后发生环化。这种方法代表了一种新的制备2-二烷基（芳基）氨基-5-甲基-4 H-1,3-噻嗪-4-酮的方法。与醇的加成反应仅产生3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧杂-2 H-1,3-噻嗪作为唯一产物。合成化合物的结构通过¹H NMR，¹³C NMR，IR和质谱得到了确认。

  DOI：

  10.1135/cccc19930893
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-methylacryloyl chloride 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Koik Duan, Dzurili Milan, Kutschy Peter, Collect. Czechosl. Chem. Commun., 58 (1993) N 4, S 893-901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Koik Duan, Dzurili Milan, Kutschy Peter, Collect. Czechosl. Chem. Commun., 58 (1993) N 4, S 893-901
  作者：Koik Duan, Dzurili Milan, Kutschy Peter

  DOI：——

  日期：——
• New Preparation of 2-N-Alkyl(aryl)amino-5-methyl-4H-1,3-thiazin-4-ones and 3,4-Dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-2H-1,3-thiazine
  作者：Dušan Koščík、Milan Dzurilla、Peter Kutschy

  DOI：10.1135/cccc19930893

  日期：——

  Addition-cyclization reactions of 3-bromo- and 3-chloro-2-methylpropenoylisothiocyanates with primary and secondary amines and alcohols have been studied. The formed addition products, thioureas, underwent cyclization of heating with ethanolic KOH or in dimethylformamide in the presence of lithium hydride. This method represents a new approach to 2-dialkyl(aryl)amino-5-methyl-4H-1,3-thiazin-4-ones. Addition reactions with alcohols afforded 3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-2H-1,3-thiazine as the sole product. The structure of the synthesized compounds was confirmed by ¹H NMR, ¹³C NMR, IR and mass spectroscopy.

  研究了3-溴-和3-氯-2-甲基丙烯酰异硫氰酸酯与一级和二级胺以及醇的加成-环化反应。形成的加成产物，硫脲，在乙醇性KOH或在二甲基甲酰胺中存在锂氢化物的情况下加热后发生环化。这种方法代表了一种新的制备2-二烷基（芳基）氨基-5-甲基-4 H-1,3-噻嗪-4-酮的方法。与醇的加成反应仅产生3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧杂-2 H-1,3-噻嗪作为唯一产物。合成化合物的结构通过¹H NMR，¹³C NMR，IR和质谱得到了确认。