(+/-)-5-Hydroxy-6-methyl-hept-2t-ensaeure-ethylester | 6065-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-5-Hydroxy-6-methyl-hept-2t-ensaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (E)-5-hydroxy-6-methylhept-2-enoate
• CAS: 6065-37-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: KBYAFYLETAZNOH-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-Hydroxy-6-methyl-hept-2t-ensaeure-ethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以78%的产率得到(E)-6-methyl-2-heptene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  以环状氨基甲酸酯保护的 1,3-氨基醇的立体选择性方法：动力学与热力学控制

  摘要：

  描述了对被保护为环状氨基甲酸酯的 1,3-氨基醇的直接对映控制访问。该方法基于在 10% 的 Carreira 催化剂存在下将二烯醇甲硅烷基酯添加到醛中（添加乙烯基向山醛醇）。获得的δ-羟基酯被还原为戊-2-烯-1,5-二醇，其与异氰酸甲苯基酯一起转化为相应的二氨基甲酸酯。这些二氨基甲酸酯的立体选择性环化在热力学或动力学控制下进行 1,3-不对称诱导，以提供对映选择性六元环环状氨基甲酸酯。计算使我们能够合理化观察到的立体选择性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700503
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 异丁醛 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-5-Hydroxy-6-methyl-hept-2t-ensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Cayrel,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3596 - 3598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereoselective Approach to 1,3-Amino Alcohols Protected as Cyclic Carbamates: Kinetic vs. Thermodynamic Control
  作者：Garance Broustal、Xavier Ariza、Jean-Marc Campagne、Jordi Garcia、Yohan Georges、Angela Marinetti、Raphaël Robiette

  DOI：10.1002/ejoc.200700503

  日期：2007.9

  which were converted into the corresponding dicarbamates with tosyl isocyanate. Stereoselective cyclization of these dicarbamates proceeded with 1,3-asymmetric induction under either thermodynamic or kinetic control to afford enantioselectively six-membered-ring cyclic carbamates. Calculations enabled us to rationalize the observed stereoselectivity. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  描述了对被保护为环状氨基甲酸酯的 1,3-氨基醇的直接对映控制访问。该方法基于在 10% 的 Carreira 催化剂存在下将二烯醇甲硅烷基酯添加到醛中（添加乙烯基向山醛醇）。获得的δ-羟基酯被还原为戊-2-烯-1,5-二醇，其与异氰酸甲苯基酯一起转化为相应的二氨基甲酸酯。这些二氨基甲酸酯的立体选择性环化在热力学或动力学控制下进行 1,3-不对称诱导，以提供对映选择性六元环环状氨基甲酸酯。计算使我们能够合理化观察到的立体选择性。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)。
• Colonge,J.; Cayrel,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3596 - 3598
  作者：Colonge,J.、Cayrel,J.-P.

  DOI：——

  日期：——