1-Benzenesulfonyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indole | 103431-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzenesulfonyl-2-prenylindole；1-(benzenesulfonyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)indole
• CAS: 103431-10-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 325.431
• InChiKey: SNVXVMYVSQLCPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indole 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到α-prenylindole
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吲哚 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 copper(l) cyanide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.23h， 生成 1-Benzenesulfonyl-2-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of prenylated indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a031