Ethyl 4-hydroxyundec-2-ynoate | 114702-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-hydroxyundec-2-ynoate
• CAS: 114702-12-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: CEUUVDKSHXOUSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-hydroxyundec-2-ynoate 在 Pd(OAc)2*3(PPh₂) 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到桃醛
  参考文献：
  名称：

  甲酸钯-三丁基铵在4-羟基-2-炔烃烷基酯的立体选择性氢化以及立体和区域选择性氢芳基化中的应用：取代丁烯内酯的途径

  摘要：

  在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，芳基碘化物与4-羟基-2-链烷酸烷基酯的反应提供了通过一锅加氢芳基化/环化反应制备官能化取代丁烯化物的便捷途径。在甲酸，三正丁胺和钯（II）催化剂的存在下，烷基4-羟基-2-链烷酸酯经过一锅加氢/环化反应生成丁烯内酯环。通过增加过量的甲酸，可以观察到饱和γ-内酯的直接形成。以高的立体选择性进行反应，并且在加氢芳基化的情况下，具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85839-7
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 ethyl 3-lithiopropiolate 生成 Ethyl 4-hydroxyundec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化羟基炔烃的氧化还原异构化为反丁酮和羟基乙烯基酯。二肽等位基因的短而立体选择性合成

  摘要：

  在三烷基膦存在下，三（三苯基膦）铑（I）氯化物取决于膦的性质，催化羟基炔烃异构化为不饱和的反式酮和羟基酯。通过使用该方法以有效的方式获得了二肽等排物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00768-8

文献信息

• The reaction of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates and 4-hydroxy-2-alkyn-1-ones with palladium tributylammonium formate and with tributylamine: Preparation of 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80324-x

  日期：1988.1

  Ethyl 4-oxo-2-alkenoates and 1,4-dioxo-2-alkenes are easily prepared by treating ethyl 4-hydroxy-2-alkynoates and 4-hydroxy-2-alkyn-1-ones with n-tributylamine. Treatment of ethyl 4-hydroxy-2-alkynoates and 4-hydroxy-2-alkyn-1-ones with palladium-tributylammonium formate produces ethyl 4-oxo-alkanoates and 1,4-alkandiones in good to high yield through a novel one-pot isomerization/hydrogenation reaction

  通过用正三丁胺处理4-羟基-2-炔基乙酯和4-羟基-2-炔基-1-酮，可以容易地制备4-氧代-2-链烯酸乙酯和1，4-二氧代-2-链烯。用甲酸钯-三丁基铵处理4-羟基-2-链烷酸乙酯和4-羟基-2-炔基-1-酮可通过新颖的单-羟基苯甲酸乙酯生成4-氧代链烷酸乙酯和1,4-链烷酮，收率高至高。锅异构化/氢化反​​应。
• ARCADI, A.;BERNOCCHI, E.;BURINI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F.;PIETRONI, B., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 481-490
  作者：ARCADI, A.、BERNOCCHI, E.、BURINI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.、PIETRONI, B.

  DOI：——

  日期：——