2-trimethylsilylethyl α-diazoacetoacetate | 94153-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl α-diazoacetoacetate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl (2Z)-2-diazo-3-oxobutanoate
• CAS: 94153-59-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃Si
• 分子量: 228.323
• InChiKey: MVRZUQMXYFJHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl α-diazoacetoacetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与亚砜基磺酸盐的催化交叉异构化

  摘要：

  本文介绍了钌催化的重氮化合物和亚砜基砜的交联反应。我们的反应设计利用了作为卡宾前体和亲核试剂的重氮化合物和亚砜基ox的反应性的内在差异，从而导致了高度选择性的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201809934
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl acetoacetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以84.5%的产率得到2-trimethylsilylethyl α-diazoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  一种制备 α-重氮乙酰乙酸酯的三甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚的简单方法及其在合成硫霉素类似物手性前体中的应用

  摘要：

  Les enols ethers du titre (A) 制备对三氟甲磺酸盐脱三烷基甲硅烷 和 α-重氮乙酰乙酸盐；l'action de l'acetoxy-4 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-1'ethyl-3 azetidinone-2 sur les 组成一个导管辅助 α-重氮羟基-1'ethyl-3 oxo-4 azetidineacetylacetates-2

  DOI：

  10.1139/v84-497

文献信息

• A simple method of preparing trimethylsilyl- and <i>tert</i>-butyldimethylsilyl-enol ethers of α-diazoacetoacetates and their use in the synthesis of a chiral precursor to thienamycin analogs
  作者：Yasutsugu Ueda、Guy Roberge、Viviane Vinet

  DOI：10.1139/v84-497

  日期：1984.12.1

  Les enols ethers du titre (A) sont prepares par action des trifluoromethanesulfonates de trialkylsilyle sur des α-diazoacetylacetates; l'action de l'acetoxy-4 t-butyldimethylsiloxy-1' ethyl-3 azetidinone-2 sur les composes A conduit aux α-diazo hydroxy-1' ethyl-3 oxo-4 azetidineacetylacetates-2

  Les enols ethers du titre (A) 制备对三氟甲磺酸盐脱三烷基甲硅烷 和 α-重氮乙酰乙酸盐；l'action de l'acetoxy-4 t-丁基二甲基甲硅烷氧基-1'ethyl-3 azetidinone-2 sur les 组成一个导管辅助 α-重氮羟基-1'ethyl-3 oxo-4 azetidineacetylacetates-2
• Carbapenem intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04683296A1

  公开（公告）日：1987-07-28

  A new process is provided for preparing the key carbapenem intermediates of the formula ##STR1## wherein R.sup.5 and R.sup.6 each independently represent hydrogen or methyl and R.sub.1 represents a conventional carboxyl-protecting group.

  提供了一种制备公式##STR1##中关键的碳青霉烯中间体的新工艺，其中R.sup.5和R.sup.6各自独立地表示氢或甲基，而R.sub.1表示传统的羧基保护基。
• Hrytsak, Michael; Durst, Tony, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 9, p. 2393 - 2409
  作者：Hrytsak, Michael、Durst, Tony

  DOI：——

  日期：——
• A Catalytic Cross‐Olefination of Diazo Compounds with Sulfoxonium Ylides
  作者：James D. Neuhaus、Adriano Bauer、Alexandre Pinto、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201809934

  日期：2018.12.3

  A ruthenium‐catalysed cross‐olefination of diazo compounds and sulfoxonium ylides is presented. Our reaction design exploits the intrinsic difference in reactivity of diazo compounds and sulfoxonium ylides as both carbene precursors and nucleophiles, which results in a highly selective reaction.

  本文介绍了钌催化的重氮化合物和亚砜基砜的交联反应。我们的反应设计利用了作为卡宾前体和亲核试剂的重氮化合物和亚砜基ox的反应性的内在差异，从而导致了高度选择性的反应。