(1-carboethoxy-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonic acid dimethyl ester | 301684-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1-carboethoxy-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate；Ethyl 2-(dimethoxyphosphorylmethyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 301684-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₅P
• 分子量: 312.262
• InChiKey: QIGPTVQDEZPHFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-carboethoxy-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium iodide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 以87%的产率得到(1H-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基膦酸的合成及其对金属β-内酰胺酶的抑制作用

  摘要：

  图形摘要 摘要 金属-β-内酰胺酶（MβLs）是抗生素耐药性的靶酶，磷酸类药物对当代医学的发展产生了重大影响。制备并评估了 11 种乙酰氨基膦酸化合物作为 MβL 的抑制剂。化合物 4、5、7、9 和 10 对 MβL NDM-1 和 CcrA 表现出特异性抑制活性，IC50 值范围为 17 至 354 μM。构效关系分析表明，乙酰胺连接基和苯环上取代基的位置在抑制剂对MβLs的抑制能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1225741
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1-carboethoxy-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成物和反应性 DES 2-膦基苯并咪唑 N-乙氧基羰基：NOUVELLE VOIE D'ACCÈS AUX 2-PHOSPHONOMETHYL N-AMIDOBENZIMIDAZOLES ET AUX 2-PHOSPHONOMETHOLIDYLIAZOLES N-ETHOXYCARBONYLES: NOUVELLE VOIE D'ACCÈS AUX 2-PHOSPHONOMETHYL N-AMIDOBENZIMIDAZOLES ET AUX 2-PHOSPHONOMETHYLIZIDYAZOLES

  摘要：

  摘要 通过分别用合适的伯胺和肼处理2-膦酰基甲基N-乙氧基羰基苯并咪唑，已经有效地合成了多种2-膦酰基甲基N-酰氨基苯并咪唑和2-膦酰基甲基N-酰肼基苯并咪唑。这些产物的结构经IR、NMR(1H、13C、31P)光谱和质谱证实。

  DOI：

  10.1080/10426500008045222

文献信息

• Synthesis and acid–base properties of (1H-benzimidazol-2-yl-methyl)phosphonate (Bimp²⁻). Evidence for intramolecular hydrogen-bond formation in aqueous solution between (N-1)H and the phosphonate group
  作者：María José Sánchez-Moreno、Raquel B. Gómez-Coca、Alfonso Fernández-Botello、Justyn Ochocki、Andrzej Kotynski、Rolf Griesser、Helmut Sigel

  DOI：10.1039/b301281f

  日期：——

  constants taken from the literature show that this latter pKa value is far too large and this allows the conclusion that an intramolecular hydrogen bond is formed between the (N-1/N-3)H site and the phosphonate group of Bimp2-; the formation degree of this hydrogen-bonded isomer is estimated to be 98 +/- 2%. The general relevance of this and the other results are shortly discussed and the species distribution

  描述了（1H-苯并咪唑-2-基-甲基）膦酸H2（Bimp）+/-的合成：2-氯甲基苯并咪唑与氯甲酸乙酯反应生成1-碳乙氧基-2-氯甲基苯并咪唑，并用亚磷酸三甲酯处理用HBr水溶液水解后，得到H2（Bimp）+/-。在H2（Bimp）+/-中，一个质子位于N-3位，另一个质子位于膦酸酯基团上；两种酸度常数都是通过电位pH滴定法（25℃； I = 0.1 M，NaNO3）在水溶液中测定的，其pKa值分别为5.37 +/- 0.02和7.41 +/- 0.02。估计从H3（Bimp）+的P（O）（OH）2基团释放初级质子的酸度常数为：pKa = 1.5 +/- 0.2。此外，Bimp2-可以在其中性（N-1 / N-3）H位进一步质子化，得到苯并咪唑酸酯残基，但是此反应仅在强碱性溶液（KOH）中发生；G. Yagil（J. Phys。Chem。，1967，71，1034）开发的H_标度的应用以及紫外分光光度法测量得出pKa