tert-butyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)piperidine-1-carboxylate | 929632-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}piperidine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 929632-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 354.47
• InChiKey: ICOLJHOKDODPST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)piperidine-1-carboxylate 、 2,6-脱水-5-脱氧-3,4-O-(氧代亚甲基)-1-O-(三异丙基硅烷基)-D-阿拉伯糖-己-5-烯糖 在 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到tert-butyl 4-((N-((2R,5R,6R)-5-hydroxy-6-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methylphenyl)sulfonamido)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化糖基化立体选择性合成β- N-糖基磺酰胺的一般策略

  摘要：

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01506
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-氨基哌啶 、 对甲苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 4-((4-methylphenyl)sulfonamido)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化糖基化立体选择性合成β- N-糖基磺酰胺的一般策略

  摘要：

  公开了通过钯催化的脱羧烯丙基化，在3，4- O-碳酸碳酸酯与N-甲苯磺酰基官能化的脂族和芳族胺之间的高效且温和的糖基化反应。各种高官能度的2，3-不饱和β- N-糖苷以良好的产率提供，并具有良好的区域选择性和立体选择性。另外，还研究了糖基磺酰胺作为组装功能性衍生物的前体的应用，包括糖基化，二羟基化和向N-糖苷的亲核加成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01506

文献信息

• N-Sulfamoyl-piperidineamides for the treatment or inhibition of obesity and related conditions
  申请人：Antel Jochen

  公开号：US20070149512A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to novel N-sulfamoyl-piperidineamides of Formula I and their physiologically acceptable acid addition salts, to pharmaceutical compositions comprising them, processes for their preparation, and their use for the treatment of obesity and its concomitant and/or secondary diseases and related or other conditions.

  本发明涉及具有化学式I的新型N-磺胺基哌啶酰胺及其生理上可接受的酸盐，包括含有它们的药物组合物，其制备方法，以及用于治疗肥胖及其伴随和/或继发疾病以及相关或其他病症的用途。
• Mild Deprotection of Primary <i>N</i>-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl) Amides with SmI₂ ­Following Trifluoroacetylation
  作者：Daniel Romo、Ziad Moussa

  DOI：10.1055/s-2006-951530

  日期：——

  A mild deprotection method for notoriously difficult to unmask primary N-(p-toluenesulfonyl) amides was developed during our total synthesis studies toward the marine toxin, gymnodimine. The deprotection occurs at low temperature (-78 °C) under mild conditions by initial activation of the nitrogen with a trifluoroacetyl group, followed by reductive cleavage of the p-toluenesulfonyl group with samarium diiodide. The substrate scope and functional group tolerance of this useful N-S cleavage process, which builds on related cleavage processes of other nitrogen-heteroatom bonds, is explored.

  在我们对海洋毒素裸二胺的全合成研究中，开发了一种温和的脱保护方法，用于众所周知难以揭露的初级 N-（对甲苯磺酰）酰胺。脱保护发生在低温（-78°C）和温和条件下，首先用三氟乙酰基活化氮，然后用二碘化钐还原裂解对甲苯磺酰基。探索了这种有用的 N-S 裂解过程的底物范围和官能团耐受性，该过程建立在其他氮-杂原子键的相关裂解过程的基础上。
• The Merger of Aryl Radical-Mediated Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Cross-Coupling-Type Functionalization of Alkyl Iodides
  作者：Lewis Caiger、Huaibo Zhao、Timothée Constantin、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/acscatal.3c00571

  日期：——

  cross-couple unactivated secondary alkyl iodides with various N-, O-, and C-based nucleophiles. This strategy harnesses the ability of photoredox-generated phenyl radicals to mediate halogen-atom transfer (XAT) and convert alkyl iodides into the corresponding radicals. These species engage in a second catalytic cycle, mediated by copper, which enables C–N/O/C bond formation with the various nucleophiles

  在这里，我们报告了一种工具箱策略，用于将未活化的仲烷基碘与各种基于 N、O 和 C 的亲核试剂交叉偶联。该策略利用光氧化还原产生的苯基自由基介导卤素原子转移 (XAT) 并将烷基碘转化为相应自由基的能力。这些物质参与由铜介导的第二个催化循环，从而能够与各种亲核试剂形成 C-N/O/C 键。
• WO2007/65948
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NOVEL N-SULFAMOYL-PIPERIDINEAMIDES FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF OBESITY AND RELATED CONDITIONS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1960359A1

  公开（公告）日：2008-08-27