4-methyl-N-(quinolin-4-yl)benzenesulfonamide | 32433-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(quinolin-4-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-4-quinolinyl-；4-methyl-N-quinolin-4-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 32433-30-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: QUSRFZSAXQSDFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸正丙酯 、 4-methyl-N-(quinolin-4-yl)benzenesulfonamide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到propyl-4-tosyl-4H-benzo[de][1,6]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的4-氨基喹啉和丙烯酸酯通过两个连续的C（sp2）-H活化的氧化环。

  摘要：

  喹啉和丙烯酸酯的五个位置的C–H环合可提供杂环是有机合成研究的活跃领域。在此描述了通过Rh（III）催化的两个连续的C–H活化，丙烯酸酯与4-氨基喹啉的环化反应。该反应在温和的反应条件下以高原子效率进行，该方案将为合成稠合的喹啉杂环提供有吸引力的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00630
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 对甲苯磺酰胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到4-methyl-N-(quinolin-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intermolecular Coupling of Aryl Chlorides and Sulfonamides under Microwave Irradiation

  摘要：

  An efficient intermolecular N-arylation of sulfonamides with aryl chlorides is realized using palladium catalysis. The reaction proceeds under microwave irradiation at 180-200 degreesC for 10 min with 2-10 mol % of Pd catalyst in 32-85% isolated yields.

  DOI：

  10.1021/ol035655u