methyl 5-(((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)methyl)-2-methylbenzoate | 1184301-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)methyl)-2-methylbenzoate
• 英文别名: 5-(N-tert-butoxycarbonylmethyl)methylamino-2-methylbenzoic acid methyl ester；Methyl 2-methyl-5-[[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]benzoate
• CAS: 1184301-85-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: IUUIHBKBVQDLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)methyl)-2-methylbenzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)methyl)-2-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of Novel and Reversible Inhibitors for the Severe Acute Respiratory Syndrome−Coronavirus Papain-Like Protease

  摘要：

  We describe here the design, Synthesis, molecular modeling. and biological evaluation of a series of small molecule, nonpeptide inhibitors of SARS-CoV PLpro. Our initial lead compound was identified via high-throughput screening of a diverse chemical library. We subsequently carried out structure-activity relationship studies and optimized the lead structure to potent inhibitors that have shown antiviral activity against SARS-CoV infected Vero E6 cells, Upon the basis of the X-ray crystal structure of inhibitor 24-bound to SARS-CoV PLpro, a drug design template was created. Our structure-based modification led to the design of a more potent inhibitor, 2 (enzyme IC50 = 0.46 mu M; antiviral EC50 = 6 mu M). Interestingly. its methylamine derivative, 49, displayed good enzyme inhibitory potency (IC50 = 1.3 mu M) and the most potent SARS antiviral activity (EC50 = 5.2 mu M) in the series, We have carried our computational docking studies and generated a predictive 3D-QSAR model for SARS-CoV PLpro inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm900611t
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 methyl 5-(((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)methyl)-2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING RESPIRATORY DISEASES

  摘要：

  本文描述了化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗呼吸道疾病和疾病，如严重急性呼吸综合征（SARS）的方法。

  公开号：

  US20110269834A1